methyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate | 767621-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-[2]isoquinolyl)-propionic acid methyl ester；3-(3,4-Dihydro-1H-[2]isochinolyl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 767621-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11174806
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LGCHTHNCFDGWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Visible light photooxidative cyclization of amino alcohols to 1,3-oxazines

  摘要：

  1,3-Amino alcohols were prepared to examine how structure affects the oxidation of tertiary amines in visible light photocatalysis. These substrates were cyclized to produce oxazines following the photooxidative formation of iminium ions using catalytic Ru(bpy)(3)Cl-2. Amino alcohol derivatives of tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, pyrrolidine, and Delta(3)-piperidine all were found to be viable substrates. In the case of the unsaturated piperidines, cyclization is accompanied by addition of methanol across the alkene; most likely occurring via a conjugate addition to an intermediate alpha,beta-unsaturated iminium ion prior to oxazine formation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.031
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-溴丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126

文献信息

• Motuporamines, Anti-Invasion and Anti-Angiogenic Alkaloids from the Marine Sponge <i>Xestospongia </i><i>e</i><i>xigua </i>(Kirkpatrick):  Isolation, Structure Elucidation, Analogue Synthesis, and Conformational Analysis
  作者：David E. Williams、Kyle S. Craig、Brian Patrick、Lianne M. McHardy、Rob van Soest、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo016101c

  日期：2002.1.1

  Single-crystal X-ray diffraction analysis of one of the analogues 20 showed that in the solid state its 16-membered macrocyclic amine fragment adopted the [4444] quadrangular conformation predicted by calculations to be the lowest energy conformation for the corresponding cycloalkane, cyclohexadecane. These data along with literature X-ray data and conformational analysis for derivatives of azacyclotridecane

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环
• Amyloid targeting imaging agents and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020115717A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Amyloid-targeting imaging agents such as radiolabeled amyloid targeting molecules and amyloid targeting molecule-chelator conjugates for imaging, e.g., amyloid plaques in vivo, and/or for the treatment of amyloidosis disorders. The invention provides amyloid-targeting imaging agents that are useful for imaging sites of amyloid disease. Imaging agents of the invention are capable of binding specifically to amyloid plaques, as an aid in diagnosis and/or early treatment of amyloidosis disorders.

  淀粉样蛋白靶向成像剂，如放射性标记的淀粉样蛋白靶向分子和淀粉样蛋白靶向分子-螯合剂共轭物，用于例如体内淀粉样蛋白斑块的成像，和/或用于淀粉样变性疾病的治疗。本发明提供的淀粉样蛋白靶向成像剂可用于淀粉样蛋白疾病部位的成像。本发明的成像剂能够与淀粉样蛋白斑块特异性结合，有助于淀粉样变性疾病的诊断和/或早期治疗。
• Synthetic Analogs of Oxytocic Drugs. IV. Miscellaneous Substituted-β-alanine Esters
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01163a528

  日期：1950.7
• AMYLOID TARGETING IMAGING AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Neurochem, Inc.

  公开号：EP1303311A2

  公开（公告）日：2003-04-23
• US7183367B2
  申请人：——

  公开号：US7183367B2

  公开（公告）日：2007-02-27