2-(环己烯-1-基)丁腈 | 7153-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(环己烯-1-基)丁腈
• 英文名称: 2-(1'-Cyclohexenyl)-2-ethyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-cyclohex-1-enyl-butyronitrile；2-Cyclohex-1-enyl-butyronitril；α-(Δ¹-Cyclohexenyl)-butyronitril；Ethylcyclohexenylacetonitril；2-(Cyclohexen-1-yl)butanenitrile
• CAS: 7153-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZYWZNAXVKGZNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9263 g/cm3(Temp: 17.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)丁腈 在 氢氧化钾 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-4-Cyano-4-(1'-cyclohexenyl)-4-ethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，I. 3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170413
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(环己烯-1-基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Linstead; Noble, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 617
  作者：Linstead、Noble

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;REISCHIG, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 353-362
  作者：KNABE, J.、REISCHIG, D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] REGIOSELECTIVE OXIDATION OF HETEROCYCLIC ALPHA-AMINO AMIDES<br/>[FR] OXYDATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ALPHA-AMINO AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PHARMAZELL GMBH

  公开号：WO2021214278A2

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to regioselective chemical and electrochemical processes for the preparation of an oxidized heterocyclic alpha-amino amide compounds. By applying specific catalysts or catalyst systems during chemical oxidation or by applying particular electrochemical oxidation conditions the present invention provides access to valuable alpha amino amide compounds, which are oxidized at the heterocyclic amino group by regioselective introduction of either a hydroxyl or a keto group. In a more particular embodiment, the present invention describes a chemical oxidation reaction, which advantageously is applicable in the enantioselective synthesis of valuable oxidized heterocyclic alpha-amino amide compounds, like levetiracetam, brivaracetam or the synthesis of piracetam. Another aspect of the present invention relates to a process for the electrochemical recycling of alkali perhalogenate oxidants as spent during said regioselective oxidation reactions of the invention. Still another aspect of the invention relates to the electrochemical preparation of perhalogenates.
• 2,6-Piperidinediones, I. Synthesis of the Racemates and the Enantiomers of 3,3-Disubstituted 2,6-Piperidinediones
  作者：Joachim Knabe、Dirk Reischig

  DOI：10.1002/ardp.19843170413

  日期：——

  The synthesis of the racemates and the enantiomers of the 3,3‐disubstituted 2,6‐piperidinediones 3a–3g is performed in three ways, depending on the C‐3 substituents. The 3‐cyclohexylpiperidinedione 3h is obtained as racemic and optically active compound by hydrogenation of the cyclohexenyl compound 3e with Pd/C. The N‐methylpiperidinediones 7a and 7b are obtained by methylation of 3a and 3b with CH2N2

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。