N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(5-chloro-2-furyl)methyl]prop-2-en-1-amine；N-[(5-chlorofuran-2-yl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD12403762
• 分子量: 171.626
• InChiKey: QQTGOIUORUGLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 在 葫芦[7]脲 作用下， 以 重水 为溶剂， 以78%的产率得到6-chloro-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487

文献信息

• 10.1039/d4nj01174k
  作者：Mertsalov, Dmitriy F.、Shchevnikov, Dmitriy M.、Lovtsevich, Lala V.、Novikov, Roman A.、Khrustalev, Victor N.、Grigoriev, Mikhail S.、Romanycheva, Anna A.、Shetnev, Anton A.、Bychkova, Olga P.、Trenin, Alexey S.、Zaytsev, Vladimir P.

  DOI：10.1039/d4nj01174k

  日期：——

  sequence involves two consecutive steps: the nucleophilic addition reaction and the intramolecular Diels–Alder furane (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4+2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state, giving rise to the exclusive formation of a single diastereomer of the target heterocycle

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。
• Cucurbit[7]uril as a Supramolecular Artificial Enzyme for Diels-Alder Reactions
  作者：Aniello Palma、Markus Artelsmair、Guanglu Wu、Xiaoyong Lu、Steven J. Barrow、Najib Uddin、Edina Rosta、Eric Masson、Oren A. Scherman

  DOI：10.1002/anie.201706487

  日期：2017.12.4

  mimic the activity of natural enzymes using supramolecular constructs (artificial enzymes) is a vibrant scientific research field. Herein, we demonstrate that cucurbit[7]uril (CB[7]) can catalyse Diels–Alder reactions for a number of substituted and unreactive N‐allyl‐2‐furfurylamines under biomimetic conditions, without the need for protecting groups, yielding powerful synthons in previously unreported

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。