5-亚苄基呋喃-2(5H)-酮 | 13327-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-亚苄基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: γ-Benzyliden-Δ^α,β-butenolid
• 英文别名: 5-benzylidene-5H-furan-2-one；5-((Ξ)-benzylidene)-5H-furan-2-one；5-((Ξ)-Benzyliden)-5H-furan-2-on；Benzylidenbutenolide；5-benzylidenefuran-2-one
• CAS: 13327-36-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: DMWDECPSZZVGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚苄基呋喃-2(5H)-酮 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 5-取代羟基丁内酰胺对吲哚的傅-克烷基化对映选择性构建四取代碳立体中心

  摘要：

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01898
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 5-亚苄基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 5-Halogeno-2-furylmethyl Ethers to Benzalcrotonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a001

文献信息

• Regioselective 1,6-conjugate addition of organocuprate reagents to γ-alkylidenebutenolides
  作者：Anthony Vivien、Alexandra Bartoli、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151472

  日期：2020.2

  This work describes the study of behavior of the δ-substituted and δ-non-substituted exo-cyclic double bond of γ-alkylidenebutenolides with dialkylcuprates. The addition reaction was found to be regioselective to afford the 1,6-conjugate adduct up to 87% yield.

  这项工作描述δ取代和δ-非取代的行为的研究外γ-alkylidenebutenolides与dialkylcuprates的-环双键。发现加成反应是区域选择性的，以提供高达87％收率的1，6-缀合物加合物。
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Keiji Ishibashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82929-4

  日期：1981.1
• Hewlett, Iowa State College Journal of Science, 1932, vol. 6, p. 439,440
  作者：Hewlett

  DOI：——

  日期：——
• 801. Isomerisation of phenylpropargylidenemalonic acid to γ-benzylidene-α-carboxybutenolide
  作者：Juan Castañer、José Pascual

  DOI：10.1039/jr9580003962

  日期：——
• Decomposition of 5-Halogeno-2-furylmethyl Ethers to Benzalcrotonolactones
  作者：Henry Gilman、R. A. Franz、A. P. Hewlett、George F Wright

  DOI：10.1021/ja01157a001

  日期：1950.1