2-(萘-1-基)戊-4-烯-2-醇 | 745813-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)戊-4-烯-2-醇
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-(1-naphthalenyl)-3-penten-2-ol；(+/-)-2-hydroxy-2-(naphthyl-(1))-pentene-(4)；(+/-)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-buten-(3)-yl)-naphthalin；(+/-)-2-Hydroxy-2-(naphthyl-(1))-penten-(4)；2-Naphthalen-1-ylpent-4-en-2-ol
• CAS: 745813-65-4；869541-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YACSKGJNLVZDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 烯丙基三甲氧基硅烷 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 甲醇 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(萘-1-基)戊-4-烯-2-醇 、 2-(萘-1-基)戊-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  酮的银催化不对称 Sakurai-Hosomi 烯丙基化

  摘要：

  AgF 和 (R)-DIFLUORPHOS 的复合物已被证明是简单酮不对称 Sakurai-Hosomi 烯丙基化的有效催化剂。通过使用 THF 作为溶剂，观察到反应性的显着提高。通过添加 1 当量的 MeOH 增加了催化剂的转化率。AgF 和 (R)-DIFLUORPHOS 主要形成 1:1 复合物，提供高对映选择性。该催化剂体系可应用于各种简单的酮类，得到相应的叔均烯丙醇，具有优异的对映选择性（高达96%ee）。从非环状和环状共轭酮中仅获得 1,2-加合物。还实现了区域选择性、非对映选择性和对映选择性巴豆化。E-或Z-巴豆基三甲氧基硅烷具有相似的非对映体比例和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0553351

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Sakurai−Hosomi Allylation of Ketones
  作者：Manabu Wadamoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0553351

  日期：2005.10.1

  allylation of simple ketones. A significaant improvement of the reactivity was observed by using THF as the solvent. The catalyst turnover was increased by addition of 1 equiv of MeOH. AgF and (R)-DIFLUORPHOS predominantly formed a 1:1 complex that provided high enantioselectivity. This catalyst system can be applied to various simple ketones, and corresponding tertiary homoallylic alcohols were obtained

  AgF 和 (R)-DIFLUORPHOS 的复合物已被证明是简单酮不对称 Sakurai-Hosomi 烯丙基化的有效催化剂。通过使用 THF 作为溶剂，观察到反应性的显着提高。通过添加 1 当量的 MeOH 增加了催化剂的转化率。AgF 和 (R)-DIFLUORPHOS 主要形成 1:1 复合物，提供高对映选择性。该催化剂体系可应用于各种简单的酮类，得到相应的叔均烯丙醇，具有优异的对映选择性（高达96%ee）。从非环状和环状共轭酮中仅获得 1,2-加合物。还实现了区域选择性、非对映选择性和对映选择性巴豆化。E-或Z-巴豆基三甲氧基硅烷具有相似的非对映体比例和高对映选择性。