N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl)benzenamine | 72709-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl)benzenamine
• 英文别名: N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline；N-[1-(2-pyridyl)-3-butenyl]aniline；1-Anilino-1-(2-pyridyl)-3-butene；N-(1-pyridin-2-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 72709-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: QTFDXMYSWSVWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl)benzenamine 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  2-烷基（芳基，杂芳基）-4-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164735
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 indium 、 丁基溴化吡啶 、 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亚胺的铟介导烯丙基化的合成及机理研究

  摘要：

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo062198x

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalyzed by Indium Triflate
  作者：A. Narsaiah、J. Kumar、P. Narsimha

  DOI：10.1055/s-0029-1219762

  日期：2010.5

  Indium triflate catalyzes efficiently the one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane to afford the corresponding products of homoallylic amines in excellent yields at room temperature. All reactions were carried out using the catalyst in 10 mol%. This methodology was successfully applied to a variety of aldehydes and amines. aldehydes - amines - allyltributylstannane

  三氟甲磺酸铟有效地催化醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以优异的收率得到相应的均烯丙基胺产物。所有反应均使用10摩尔％的催化剂进行。该方法已成功应用于各种醛和胺。 醛-胺-烯丙基三丁基锡烷-三氟甲磺酸铟-均烯丙基胺
• Heterogeneous Single-Atom Zinc on Nitrogen-Doped Carbon Catalyzed Electrochemical Allylation of Imines
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Tei Maki、Tomoko Yoshida、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.3c03674

  日期：2023.6.7

  for carbon–carbon bond formation; however, consumption of stoichiometric amounts of metals is problematic. We developed electrochemical allylation reactions of imines catalyzed by nitrogen-doped carbon-supported single-atom zinc, which were fixed on a cathode to afford a range of homoallylic amines efficiently. The system could suppress generation of metallic waste, and the catalyst electrode showed

  有机金属试剂对碳-碳键的形成是有效的；然而，化学计量金属的消耗是有问题的。我们开发了由氮掺杂碳负载单原子锌催化的亚胺电化学烯丙基化反应，将其固定在阴极上以有效地提供一系列同型烯丙基胺。该系统可以抑制金属废物的产生，并且催化剂电极在活性和坚固性方面显示出优于散装锌的优势。还成功地进行了电化学流动反应，以最少的废物量连续生产高烯丙基胺。
• A silver triflate-catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines
  作者：Junjiao Wang、Shangdong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.076

  日期：2016.8

  A silver-triflate catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines is reported. The 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate is employed as a mild oxidant which is compatible with both catalyst and ligand. Racemic BINAP is also utilized to assist with the catalyst in regulating the yields of products. Various homoallylic amines are obtained in 39-99% yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-step synthesis of cyclic compounds by electrochemical reduction of unsaturated compounds in the presence of dielectrophiles
  作者：Chantal Degrand、Paul Louis Compagnon、Gerard Belot、Dominique Jacquin

  DOI：10.1021/jo01295a004

  日期：1980.3
• Efficient Three-Component One-Pot Benzylation and Allylation of Aldehydes and Amines for Synthesis of Homobenzylamines and Homoallylamines
  作者：Renhua Fan、Dongming Pu、Luoheng Qin、Fengqi Wen、Guoping Yao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo062616y

  日期：2007.4.1

  A highly efficient, three-component one-pot benzylation and allylation of aromatic and aliphatic aldehydes and amines affords the corresponding homobenzylamines and homoallylamines in good to excellent yield. The procedure is lauded by its simplicity and manipulability.