N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: KVUWZHUKZBEQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Synthesis of polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and the application of their ytterbium salts in multicomponent reactions (MCRs)
  作者：Yueyan Yin、Gang Zhao、Gui-Long Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.118

  日期：2005.12

  New polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and their ytterbium salts have been prepared. Multicomponent reactions (MCRs) for the efficient synthesis of homoallylic amines or amides catalyzed by the polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic ytterbium salts are reported.

  已经制备了新的聚苯乙烯结合的全氟烷基磺酸及其and盐。据报道，通过聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸盐催化的多组分反应（MCRs）可有效合成均烯丙基胺或酰胺。
• Solvent-free allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder
  作者：Yumei Zhang、Tingli Yan、Wei Cheng、Jianming Zuo、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.184

  日期：2009.6

  A rapid and efficient procedure for allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder under solvent-free conditions is described. The procedure is operationally simple, higher regioselective, and gives good to excellent yields.

  描述了一种在无溶剂条件下由锌粉介导的醛胺的烯丙基化和苄基化的快速有效方法。该程序操作简单，区域选择性高，并且收率良好。
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• Zirconium-Mediated Coupling Reactions of Amines and Enol or Allyl Ethers: Synthesis of Allyl- and Homoallylamines
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、José M. Zapico、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305374

  日期：2004.1.5

  zirconium-mediated synthesis of allylamines from simple amines and enol ethers is described. This strategy also allows the synthesis of amino alcohol derivatives containing a Z double bond in their structure when 2,3-dihydrofuran is used. Simple conventional modification of these amino alcohols leads to 2-substituted piperidine derivatives. By applying this approach, a formal total synthesis of the alkaloid

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。
• 一种N-苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110963927A

  公开（公告）日：2020-04-07

  一种N‑苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法，涉及烯丙基胺的合成方法。本法以各种N‑苄基苯胺衍生物为原料，烯丙基三丁基锡作为烯丙基化试剂，2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑苄基苯胺与烯丙基三丁基锡的氧化烯丙基化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。