13-(2-bromophenyl)-9-methoxy-7,7a-dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidine | 1314582-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-(2-bromophenyl)-9-methoxy-7,7a-dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidine
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-8-methoxy-2,12-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(20),3,5(10),6,8,13,15,17(21),18-nonaene；3-(2-bromophenyl)-8-methoxy-2,12-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(20),3,5(10),6,8,13,15,17(21),18-nonaene
• CAS: 1314582-60-9
• 化学式: C₂₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 455.354
• InChiKey: RLCBHEZVAAVYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(2-bromophenyl)-9-methoxy-7,7a-dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidine 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到13-methoxydibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-乙炔基苯甲醛加氢胺化反应直接合成高稠合的嘧啶

  摘要：

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.051
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-(2-bromophenyl)-9-methoxy-7,7a-dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-乙炔基苯甲醛加氢胺化反应直接合成高稠合的嘧啶

  摘要：

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.051

文献信息

• Direct synthesis of highly fused perimidines by copper(I)-catalyzed hydroamination of 2-ethynylbenzaldehydes
  作者：Yusuke Tokimizu、Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.051

  日期：2011.7

  A novel synthesis of highly fused perimidine derivatives was achieved in two steps from 2-alkynylbenzaldehydes. Copper-catalyzed annulation of 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzaldehydes with 1,8-diaminonaphthalene produced dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidines bearing a 2-bromophenyl group. Subsequent palladium-catalyzed C–H arylation provided dibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine derivatives

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。