N-(3-bromo-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 146463-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-bromo-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Bromo-4-p-tolylsulfonylamino-1-naphthol
• CAS: 146463-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 392.273
• InChiKey: YYUYVOOIGIYXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到N-[3-Bromo-4-oxo-4H-naphthalen-(1E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基萘-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到N-(3-bromo-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of Mutated Isocitrate Dehydrogenase 1 in Cancer
  作者：Fangrui Wu、Gang Cheng、Yuan Yao、Mari Kogiso、Hong Jiang、Xiao-Nan Li、Yongcheng Song

  DOI：10.2174/1573406414666180524093659

  日期：2018.10.3

  study aimed to develop a new class of IDH1(R132H) inhibitors as potent antitumor agents. Method: A biochemical assay was developed to find inhibitors of IDH1(R132H) mutant enzyme. Chemical synthesis and structure-activity relationship studies were used to find compounds with improved potency. Antitumor activities of selected compounds were evaluated. Results: A series of aromatic sulfonamide compounds

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合
• Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 388 - 396
  作者：Avdeenko, A. P.、Zhukova, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——