pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-1-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)-3-oxo-2-pyridin-1-ium-1-ylprop-1-ene-1-thiolate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: IWPSBXNNGPVYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide 、 2-溴苯乙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)-3-phenacylsulfanyl-2-pyridin-1-ium-1-ylprop-2-enoate;bromide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(乙氧基羰基甲基)氯化吡啶 、 (氯甲基)萘 以54%的产率得到pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458