(5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro<4,5>decan-10-one | 145761-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro<4,5>decan-10-one
• 英文别名: (5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro[4,5]decan-10-one；benzyl (5S,7S,8R)-2-benzyl-10-oxo-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 145761-33-7
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 532.639
• InChiKey: AQEIEPZEOOPUSL-HHMOXRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro<4,5>decan-10-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-氨基-3-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  S-（-）-葫芦素的不对称合成

  摘要：

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61768-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (5S,7S,8R)-2-Benzyl-6-(benzyloxycarbonyl)-7,8-diphenyl-9-oxa-2,6-diazaspiro<4,5>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  S-（-）-葫芦素的不对称合成

  摘要：

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61768-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of S-(−)-cucurbitine
  作者：Robert M. Williams、Glenn J. Fegley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61768-9

  日期：1992.11

  The asymmetric synthesis of (S)-(−)-cucurbitine in greater than 98 % ee is described. The key step of the synthesis involves 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide (1)1 to α,β-dehydrolactone (3) to give pyrrolidine (6) as a single diastereomer.

  描述了大于98％ee的（S）-（-）-葫芦素的不对称合成。合成的关键步骤涉及将甲亚胺叶立德（1）1与α，β-脱氢内酯（3）进行1,3-偶极环加成反应，得到吡咯烷（6），为单一非对映异构体。