2-Hydroxy-3-phenylsulfonyl-1,8-naphthyridin | 60467-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-phenylsulfonyl-1,8-naphthyridin
• 英文别名: 3-benzenesulfonyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one；3-(benzenesulfonyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 60467-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: XVZACAKQASQGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C (decomp)
• 沸点：
  555.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟烟醛 、 (苯磺酰)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到2-Hydroxy-3-phenylsulfonyl-1,8-naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  [3+3] 环化的多米诺醇醛-SNAr-脱水序列制备喹啉-2(1H)-酮和 1,8-萘啶-2(1H)-酮

  摘要：

  多米诺醇醛-SNAr-脱水[3+3]环化策略已被用来将六元环酰胺融合到芳香族底物上。2-芳基乙酰胺与通过C5处的吸电子取代基（NO2、CN、CF3、CO2Me）对SNAr反应活化的2-氟苯甲醛衍生物反应，制备3,6-二取代的喹啉-2(1H)-酮。此外，3-取代的1,8-萘啶-2(1H)-酮也同样衍生自2-氟烟醛。报告了十五个例子，并提出并讨论了两种可能的机制场景。

  DOI：

  10.3390/molecules28155856

文献信息

• One-pot copper-catalyzed three-component reaction: a modular approach to functionalized 2-quinolones
  作者：Ah Reum Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1039/d0ra01352h

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component annulation for the synthesis of functionalized 2-quinolones was developed. Three reactions including an SN2, a Knoevenagel, and finally C–N bond formation are involved in the designed cascade reaction using 2-bromoacylarenes, 2-iodoacetamide, and nucleophiles as the three components. A new catalytic system was discovered during the study and this modular approach

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。
• GORECKI D. K. J.; HAWES E. M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 124-128
  作者：GORECKI D. K. J.、 HAWES E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Domino Aldol-SNAr-Dehydration Sequence for [3+3] Annulations to Prepare Quinolin-2(1H)-ones and 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28155856

  日期：——

  2-fluorobenzaldehyde derivatives activated toward SNAr reaction by an electron-withdrawing substituent (NO2, CN, CF3, CO2Me) at C5 to prepare 3,6-disubstituted quinolin-2(1H)-ones. Additionally, 3-substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones have been similarly derived from 2-fluoronicotinaldehyde. Fifteen examples are reported, and two possible mechanistic scenarios are presented and discussed.

  多米诺醇醛-SNAr-脱水[3+3]环化策略已被用来将六元环酰胺融合到芳香族底物上。2-芳基乙酰胺与通过C5处的吸电子取代基（NO2、CN、CF3、CO2Me）对SNAr反应活化的2-氟苯甲醛衍生物反应，制备3,6-二取代的喹啉-2(1H)-酮。此外，3-取代的1,8-萘啶-2(1H)-酮也同样衍生自2-氟烟醛。报告了十五个例子，并提出并讨论了两种可能的机制场景。