3-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1207251-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1207251-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₅P
• 分子量: 263.23
• InChiKey: SYDAAOVPHLZJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[[1-Benzyl-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代的乙烯基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成新的β-和γ-氨基吡咯烷膦酸酯

  摘要：

  α-和β-（氨基甲基）乙烯基膦酸酯的合成是通过与亚磷酸三乙酯的交叉偶联反应以及分别通过烯丙基溴和乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，由溴化乙烯基酯实现的。在三氟乙酸存在下，这些乙烯基膦酸酯与偶极的1，3-偶极环加成反应选择性地提供了β-氨基吡咯烷膦酸酯。还描述了顺式和反式-γ-氨基吡咯烷膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoprop-2-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 亚磷酸三乙酯 在 nickel dibromide 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代的乙烯基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成新的β-和γ-氨基吡咯烷膦酸酯

  摘要：

  α-和β-（氨基甲基）乙烯基膦酸酯的合成是通过与亚磷酸三乙酯的交叉偶联反应以及分别通过烯丙基溴和乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，由溴化乙烯基酯实现的。在三氟乙酸存在下，这些乙烯基膦酸酯与偶极的1，3-偶极环加成反应选择性地提供了β-氨基吡咯烷膦酸酯。还描述了顺式和反式-γ-氨基吡咯烷膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.087

文献信息

• Synthesis of new β- and γ-aminopyrrolidinephosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of substituted vinylphosphonates
  作者：Nicolas Rabasso、Antoine Fadel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.087

  日期：2010.1

  β-(aminomethyl)vinylphosphonates was achieved from vinyl bromide via a cross-coupling reaction with triethyl phosphite and by cross-metathesis of allyl bromide and vinylphosphonate, respectively. The 1,3-dipolar cycloaddition of these vinylphosphonates with a dipole in the presence of trifluoroacetic acid afforded selectively the β-aminopyrrolidinephosphonates. Syntheses of cis- and trans-γ-aminopyrrolidinephosphonates

  α-和β-（氨基甲基）乙烯基膦酸酯的合成是通过与亚磷酸三乙酯的交叉偶联反应以及分别通过烯丙基溴和乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，由溴化乙烯基酯实现的。在三氟乙酸存在下，这些乙烯基膦酸酯与偶极的1，3-偶极环加成反应选择性地提供了β-氨基吡咯烷膦酸酯。还描述了顺式和反式-γ-氨基吡咯烷膦酸酯的合成。