6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 1261594-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: N-methyl-4,5-difluoroisatoic anhydride；6,7-Difluoro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione；6,7-difluoro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1261594-16-4
• 化学式: C₉H₅F₂NO₃
• 分子量: 213.14
• InChiKey: GGGZSMLRRGIREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-7,8-difluoro-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺基亚胺与等位酸酐的环加成-脱羧反应：新型苯并二氮杂酮类化合物的形成

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。

  DOI：

  10.1021/ol102824k
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺基亚胺与等位酸酐的环加成-脱羧反应：新型苯并二氮杂酮类化合物的形成

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。

  DOI：

  10.1021/ol102824k

文献信息

• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像
• 1,3-Dipolar Cycloaddition−Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones
  作者：Nadia Spiccia、Jose Basutto、Pawel Jokisz、Leon S.-M. Wong、Adam G. Meyer、Andrew B. Holmes、Jonathan M. White、John H. Ryan

  DOI：10.1021/ol102824k

  日期：2011.2.4

  substituted isatoic anhydrides to afford novel 1,3-benzodiazepin-5-one derivatives, which are generally isolated in high yield. The transformations involve 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the ylide with the anhydrides to give transient, and in a representative case spectroscopically observable, oxazolidine intermediates that undergo ring-opening−decarboxylation−ring-closing reaction cascades to

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。