去酰蓟萝摩苷元 | 3513-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去酰蓟萝摩苷元
• 英文名称: Desacetyl-metaplexigenin
• 英文别名: deacetylmetaplexigenin；deacylmetaplexigenin；12-O-deacetylmetaplexigenin；deacymetaplexigenin；1-[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-3,8,12,14,17-pentahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 3513-04-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: ATMZVVNNICECKQ-MNSFQJRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-223℃
• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性化合物去甲迈帕林是从乳草中分离得到的孕烷苷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-O-benzoyldeacetylmetaplexigenin 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到去酰蓟萝摩苷元
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. I. Chemical Structures of Calotroposides A and B, Two New Oxypregnane-Oligoglycosides from the Root of Calotropis gigantea (Asclepiadaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物Calotropis gigantea（夷果科）的根中分离出两种新型氧孕烷寡糖苷，分别命名为calotroposides A (1) 和B (2)。通过化学和光谱方法阐明了它们的化学结构，分别为12-O-苯甲酰林诺酮 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷和12-O-苯甲酰-去乙酰基甲基生物雌激素 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2007

文献信息

• Steroidal glycosides from the aerial part of Asclepias incarnata
  作者：Tsutomu Warashina、Tadataka Noro

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00560-9

  日期：2000.2

  The aerial part of Asclepias incarnata afforded 34 pregnane glycosides. These were confirmed to have lineolon, isolineolon, ikemagenin, 12-O-nicotinoyllineolon, deacylmetaplexigenin, metaplexigenin, rostratamine, 12-O-acetyllineolon, 15beta-hydroxylineolon and 15beta-hydroxyisolineolon moieties as their aglycones, and 2.6-dideoxyhexopyranose, glucopyranose and allopyranose as the corresponding sugar

  Asclepias incarnata 的地上部分提供了 34 种孕烷苷。这些被证实含有亚麻油酸、异亚麻油酸、ikemagenin、12-O-烟酰亚油酸碱油、脱酰基金属油菜精、金属油菜精、罗斯特拉明、12-O-乙酰油油龙、15β-羟基亚油油龙和15β-羟基异油油龙油部分作为它们的苷元，和2-2-氨基己糖异戊二糖异戊二糖苷。相应的糖成分。它们的结构是使用光谱和化学方法确定的。
• Two New Polyhydroxypregnane Glycosides from the Roots of <i>Cynanchum Otophyllum</i>
  作者：Lin-Mei Shi、Wen-Hong Liu、Qing Yu、Hai-Tong Wan

  DOI：10.3184/174751913x13700990757040

  日期：2013.7

  Two new polyhydroxypregnane glycosides, namely cynotophyllosides I-J, were isolated from the roots of Cynan-chum otophyllum, together with three known steroids, namely deacetylmetaplexigenin, sarcostin and hemoside. Their structures were established by extensive spectroscopic methods especially 2D NMR techniques) and acid-catalysed hydrolysis.

  研究人员从胭脂树根中分离出了两种新的多羟基妊娠烷甙，即胭脂树甙 I-J，以及三种已知的类固醇，即脱乙酰甲甙元、沙可霉素和血甙。通过大量光谱方法（尤其是二维核磁共振技术）和酸催化水解，确定了它们的结构。
• Four new immunomodulating steroidal glycosides from the stems of Stephanotis mucronata
  作者：Xiaoyu Li、Hongxiang Sun、Yiping Ye、Fengyang Chen、Jue Tu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.04.007

  日期：2006.8

  Four new C-21 steroidal glycosides, mucronatosides E (1), F (2), G (3), and H (4), were isolated from the stems of Stephanotis mucronata. Two of them had the rare aglycone with a double bond between C-6 and C-7. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. These isolated compounds were assayed for their immunological activities in vitro against concanavalin

  从Stephanotis mucronata的茎中分离出了四个新的C-21类固醇糖苷，即糖尿苷E（1），F（2），G（3）和H（4）。他们中的两个人拥有罕见的糖苷配基，在C-6和C-7之间具有双键。根据光谱数据和化学证据阐明了它们的结构。这些分离的化合物在体外针对伴刀豆球蛋白A（Con A）和脂多糖（LPS）诱导的小鼠脾细胞增殖的免疫活性进行了测定。化合物2和4以剂量依赖性方式显示免疫抑制活性，而化合物1和3具有免疫增强活性。
• Immunomodulating Steroidal Glycosides from the Roots ofStephanotis mucronata
  作者：Yiping Ye、Xiaoyu Li、Hongxiang Sun、Fengyang Chen、Yuanjian Pan

  DOI：10.1002/hlca.200490215

  日期：2004.9

  Guided by in vitro immunological tests, three immunomodulating steroidal glycosides, stemucronatosides A (1), B (2), and C (3), were isolated from the roots of Stephanotis mucronata. On the basis of chemical evidence and extensive spectroscopic methods including 1D and 2D NMR, their structures were determined as 12-O-deacetylmetaplexigenin 3-[O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(14)-O-β-D-cymar

  在体外免疫学测试的指导下，从Stephanotis mucronata的根中分离出三种免疫调节性甾体糖苷，类核糖苷A（1），B（2）和C（3）。上的化学证据和广泛的光谱方法包括一维和二维NMR的基础上，其结构分别确定为12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ö -6-脱氧-3- ö甲基β -D- allopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]，12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ø -β -D- thevetopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]和metaplexigenin 3- [ ø - β -D-吡喃葡萄糖基-
• A pregnane ester tetraglycoside from Oxystelma esculentum
  作者：Rashmi Trivedi、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80146-8

  日期：1988.1

  Abstract A new pregnane ester tetraglycoside designated as oxystine has been isolated from the dried roots of Oxystelma esculentum. Chemical and spectroscopic evidence is consistent with the structure 12-O-cinnamoyl desacylmetaplexigenin-3-O-β- d -cymarophyranosyl (1 → 4)-O-β- d -thevetopyranosyl (1 → 4)-iO -β- d -cymaropyranosyl (1 → 4)-O-β- d -digitoxopyranoside.

  摘要 从 Oxystelma esculentum 的干燥根中分离出一种新的孕烷酯四糖苷，命名为 oxystine。化学和光谱证据与结构 12-O-cinnamoyl desacylmetaplexigenin-3-O-β- d -cymarophyranosyl (1 → 4)-O-β- d -thevetopyranosyl (1 → 4)-iO -β- d - 一致cymaropyranosyl (1 → 4)-O-β-d-digitoxopyranoside。