去酪氨酸ˊ-γ-内啡肽 | 67810-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 去酪氨酸ˊ-γ-内啡肽
• 中文别名: des-Tyrˊ-γ-内啡肽
• 英文名称: H-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OH
• 英文别名: Dtgammae；(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 67810-56-4
• 化学式: C₇₄H₁₂₂N₁₈O₂₅S
• 分子量: 1695.95
• InChiKey: YQEWLSJJOSZFHG-DSFKZNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.6
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  724
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去酪氨酸ˊ-γ-内啡肽 、 双氧水 在 铂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 H-Gly-Gly-Phe-Met(O)-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Psychopharmacological peptides

  摘要：

  本发明涉及一种新的生物有用肽，其化学式为：A.sub.1-A.sub.2-L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1-Y-L-Ser-R.sub.2-L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B（以及包含有效药物量的制药组合物），其中：（a）A.sub.1和A.sub.2分别表示化学式H.sub.2N-ALK-CO-的氨基酸残基，其中ALK是具有1到6个碳原子的烷基亚基；（b）X是从L-Met，L-Met（O），L-Met（O.sub.2）和L-Leu组成的氨基酸残基；（c）R.sub.1和R.sub.2分别表示从L-Glu和L-Gln组成的氨基酸残基之一；（d）Y表示从L-Lys和D-Lys组成的氨基酸残基；（e）B表示从L-Leu-OH，D-Leu-OH，L-Leu-L-Phe-OH，L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH，L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH，L-leucinol和L-MeLeu-OH或其功能衍生物中选择的氨基酸或肽基团之一。这些肽具有心理药理学性质，能够加速条件反射逃避反应的抑制，因此非常适合治疗某些精神障碍，其中需要降低大脑功能；更具体地，这些肽具有神经阻滞活性。式（I）中R.sub.1和R.sub.2中的一个为L-Glu，另一个为L-Gln的肽是首选的，含有式（I）中R.sub.1为L-Glu和R.sub.2为L-Gln的组合物特别适用。

  公开号：

  US04256736A1

文献信息

• Psychopharmacological peptides
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04256736A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Novel and biologically useful peptides of the formula: A.sub.1 -A.sub.2 -L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1 -Y-L-Ser-R.sub.2 -L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B are disclosed (together with pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically effective amount of same) wherein: (a) A.sub.1 and A.sub.2 each represent an aminoacid residue of the formula H.sub.2 N-ALK-CO-, where ALK is an alkylidene group with 1 to 6 carbon atoms inclusively; (b) X is an amino-acid residue selected from the group consisting of L-Met, L-Met(O), L-Met(O.sub.2) and L-Leu; (c) R.sub.1 and R.sub.2 each represent one of the amino-acid residues selected from the group consisting of L-Glu and L-Gln; (d) Y represents an amino acid residue selected from the group consisting of L-Lys and D-Lys; and (e) B represents one of the amino-acid or peptide moieties selected from L-Leu-OH, D-Leu-OH, L-Leu-L-Phe-OH, L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH, L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH, L-leucinol and L-MeLeu-OH or a functional derivative thereof; these peptides have psychopharmacological properties capable of accelerating the inhibition of the conditioned flight response, so that they are eminently suitable for the treatment of certain mental disorders in which reduction of the brain function is desired; more particularly the peptides have neuroleptic activity. Peptides of formula (I) wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is L-Glu and the other L-Gln are preferred, and compositions containing compositions of formula (I) wherein R.sub.1 is L-Glu and R.sub.2 is L-Gln are especially suitable.

  本发明涉及一种新的生物有用肽，其化学式为：A.sub.1-A.sub.2-L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1-Y-L-Ser-R.sub.2-L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B（以及包含有效药物量的制药组合物），其中：（a）A.sub.1和A.sub.2分别表示化学式H.sub.2N-ALK-CO-的氨基酸残基，其中ALK是具有1到6个碳原子的烷基亚基；（b）X是从L-Met，L-Met（O），L-Met（O.sub.2）和L-Leu组成的氨基酸残基；（c）R.sub.1和R.sub.2分别表示从L-Glu和L-Gln组成的氨基酸残基之一；（d）Y表示从L-Lys和D-Lys组成的氨基酸残基；（e）B表示从L-Leu-OH，D-Leu-OH，L-Leu-L-Phe-OH，L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH，L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH，L-leucinol和L-MeLeu-OH或其功能衍生物中选择的氨基酸或肽基团之一。这些肽具有心理药理学性质，能够加速条件反射逃避反应的抑制，因此非常适合治疗某些精神障碍，其中需要降低大脑功能；更具体地，这些肽具有神经阻滞活性。式（I）中R.sub.1和R.sub.2中的一个为L-Glu，另一个为L-Gln的肽是首选的，含有式（I）中R.sub.1为L-Glu和R.sub.2为L-Gln的组合物特别适用。