isolineolon | 7102-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: isolineolon
• 英文别名: 14beta-Pregn-5-en-20-one, 3beta,8,12beta,14-tetrahydroxy-；1-[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-3,8,12,14-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 7102-32-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: YETBVMVJLDSXHU-LHYDXMHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolineolon 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LI. Oxidation at the 18-methyl group of C/D-cis-pregnane type steroids and 13C-nuclear magnetic resonance spectra of 18-oxygenated pregnanes and related compounds.

  摘要：

  合成了四种18-氧化孕烷类甾体；18, 20-环氧孕-5-烯-3β-醇乙酸酯（III）、18, 20-环氧异喹啉环状亚硫酸酯（VIII）、18, 20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XVIII）和18, 20-环氧-20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XXI），并通过化学和光谱研究确定了它们的结构。发现20R和20S-羟基C/D-顺式孕烷类甾体之间的13C核磁共振化学位移有显著差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3932
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-8,12,14-trihydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 D-digitoxose 、 D-oleandropyranose 、 isolineolon
  参考文献：
  名称：

  来自马利筋的地上部分的甾体糖苷

  摘要：

  Asclepias incarnata 的地上部分提供了 34 种孕烷苷。这些被证实含有亚麻油酸、异亚麻油酸、ikemagenin、12-O-烟酰亚油酸碱油、脱酰基金属油菜精、金属油菜精、罗斯特拉明、12-O-乙酰油油龙、15β-羟基亚油油龙和15β-羟基异油油龙油部分作为它们的苷元，和2-2-氨基己糖异戊二糖异戊二糖苷。相应的糖成分。它们的结构是使用光谱和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00560-9

文献信息

• Steroidal glycosides from the aerial part of Asclepias incarnata
  作者：Tsutomu Warashina、Tadataka Noro

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00560-9

  日期：2000.2

  The aerial part of Asclepias incarnata afforded 34 pregnane glycosides. These were confirmed to have lineolon, isolineolon, ikemagenin, 12-O-nicotinoyllineolon, deacylmetaplexigenin, metaplexigenin, rostratamine, 12-O-acetyllineolon, 15beta-hydroxylineolon and 15beta-hydroxyisolineolon moieties as their aglycones, and 2.6-dideoxyhexopyranose, glucopyranose and allopyranose as the corresponding sugar

  Asclepias incarnata 的地上部分提供了 34 种孕烷苷。这些被证实含有亚麻油酸、异亚麻油酸、ikemagenin、12-O-烟酰亚油酸碱油、脱酰基金属油菜精、金属油菜精、罗斯特拉明、12-O-乙酰油油龙、15β-羟基亚油油龙和15β-羟基异油油龙油部分作为它们的苷元，和2-2-氨基己糖异戊二糖异戊二糖苷。相应的糖成分。它们的结构是使用光谱和化学方法确定的。
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LI. Oxidation at the 18-methyl group of C/D-cis-pregnane type steroids and 13C-nuclear magnetic resonance spectra of 18-oxygenated pregnanes and related compounds.
  作者：MASAHIKO KIMURA、KOJI HAYASHI、HIROSHI NARITA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.3932

  日期：——

  Four 18-oxygenated pregnane-type steroids ; 18, 20-epoxypregn-5-en-3β-ol acetate (III), 18, 20-epoxy-isolineolon cyclic sulfite (VIII), 18, 20-epoxy-deacyl condurangogenin C (XVIII), and 18, 20-epoxy-20-epideacyl condurangogenin C (XXI) were synthesized, and their structures were established by chemical and spectral studies. A remarkable difference in 13C-nuclear magnetic resonance chemical shifts between 20R-and 20S-hydroxy-C/D-cis-pregnane-type steroids was found.

  合成了四种18-氧化孕烷类甾体；18, 20-环氧孕-5-烯-3β-醇乙酸酯（III）、18, 20-环氧异喹啉环状亚硫酸酯（VIII）、18, 20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XVIII）和18, 20-环氧-20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XXI），并通过化学和光谱研究确定了它们的结构。发现20R和20S-羟基C/D-顺式孕烷类甾体之间的13C核磁共振化学位移有显著差异。