1-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one | 1185281-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one；1-cyclopropyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1185281-16-6
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: LEZWWRFRLBRKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 在 Selectfluor 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-cyclopropyl-5-fluoro-N⁴-phenylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  氟化N，S-缩醛合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂s

  摘要：

  摘要 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588588
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在烯胺上通过邻位烷硫基迁移协助形成酰胺键：α，β-不饱和酰胺的无金属和无CO合成

  摘要：

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00775

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Efficient trifluoromethylation of C(sp²)–H functionalized α-oxoketene dithioacetals: a route to the regioselective synthesis of functionalized trifluoromethylated pyrazoles
  作者：N. Sharma、N. Kumari、T. S. Chundawat、S. Kumar、S. Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra01130j

  日期：——

  An operationally simple approach for the regioselective construction of diversely substituted trifluoromethylated pyrazoles via nucleophilic trifluoromethylation of iodo-substituted α-oxoketene dithioacetals is described. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoromethylation as well as formation of a regioselective cyclized product. Furthermore, trifluoromethylated pyrazoles bearing thiomethyl

  描述了一种操作简单的方法，用于通过碘取代的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的亲核三氟甲基化，对不同取代的三氟甲基化的吡唑进行区域选择性构建。X射线晶体学研究证实了三氟甲基化以及区域选择性环化产物的形成。此外，带有硫代甲基的三氟甲基化的吡唑可以允许进一步的官能化，并且在药物化学中具有相当大的意义。
• [EN] JAK2 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK2 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MYÉLOPROLIFÉRATIVES ET DU CANCER
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011028864A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制JAK2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病时具有用途。
• A Highly Efficient Approach for the Synthesis of Novel Trifluoroacetylated Enaminones using DBU as a Base
  作者：S. Bhagat、P. Kumari、N. Sharma、A. Kumar、S. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588865

  日期：2017.9

  methodology has been developed for the synthesis of a variety of novel trifluoroacetylated enaminones by using trifluoroacetic anhydride in DCE as solvent and DBU as a base via electrophilic trifluoroacetylation. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoroacetylation and E stereoisomeric form of the novel compounds. The synthetic strategy has the advantage of using an inexpensive and non-toxic base

  已经开发了一种有效的方法，通过使用三氟乙酸酐在 DCE 中作为溶剂和 DBU 作为碱，通过亲电三氟乙酰化合成各种新型三氟乙酰化烯胺酮。X 射线晶体学研究证实了新化合物的三氟乙酰化和 E 立体异构形式。合成策略的优点是使用廉价且无毒的碱来产生优异的产量。带有各种官能团的合成物可以进一步扩展以形成杂环化合物。