tigogenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tigogenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tigogenin 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-β-D-galactopyranoside}；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₇
• 分子量: 887.072
• InChiKey: MTIGBMJVOSJZQH-NZAXNGIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tigogenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以7.2 mg的产率得到剑麻皂素
  参考文献：
  名称：

  玉簪甾体皂苷及其对肿瘤启动子诱导的 HeLa 细胞磷脂代谢的抑制作用

  摘要：

  从玉簪的地下部分分离出三种新的螺甾醇皂苷和两种新的呋甾醇皂苷。它们的结构被确定为 (25R)-5 alpha-spirostane-2 alpha, 3 beta-diol (gitogenin) 3-O-{O-alpha-L -rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-吡喃半乳糖苷}，gitogenin 3-O-{O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2) -O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-， (25R)-5 alpha-spirostan-3 beta-ol (tigogenin) 3-O-{O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2) -O-[beta-D-glupyranosyl-(1-- >4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-, 26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-O-甲基-(25R)-5

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00030-1
• 作为产物：
  描述：

  tigogenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tigogenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  替高配基皂苷的高效一锅合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.015