methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-8-(dicyanomethylidene)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 183474-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-8-(dicyanomethylidene)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 183474-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: XUUJGKVQZOVSMO-WLGNDBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-8-(dicyanomethylidene)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-[(1R,2R,3R,5S)-5-carboxy-2,3,5-trihydroxycyclohexyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 乙酸铵 、 ruthenium trichloride 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4aR,6S,8aR)-8-(dicyanomethylidene)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h