5-nitro-2-furfurylidenemalononitrile | 69527-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-2-furfurylidenemalononitrile
• 英文别名: 5-nitrofurfurylidenemalonodinitrile；5-Nitrofufurylidenemalononitrile；(5-nitro-furan-2-ylmethylene)-malononitrile；(5-Nitro-furfuryliden)-malononitril；5-Nitro-2-furfurylidenmalodinitril；Malononitrile, (5-nitrofurfurylidene)-；2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 69527-46-4
• 化学式: C₈H₃N₃O₃
• mdl: MFCD01055614
• 分子量: 189.13
• InChiKey: JVBPKACNQGCPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-furfurylidenemalononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-(5-Nitrofur-2-yl)-β-chlor-α-cyanacrylonitril
  参考文献：
  名称：

  Vieth, Siegfried; Jaehnisch, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 687 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-nitro-2-furfurylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物硝化的研究。第二部分。亚糠基化合物的硝化

  摘要：

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.398

文献信息

• Generation and metathesis of azomethine imines in reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with het(aryl)methylidenemalononitriles
  作者：M. I. Pleshchev、V. Yu. Petukhova、V. V. Kuznetsov、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、Yu. V. Nelyubina、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0143-9

  日期：2013.4

  give in situ new azomethine imines inaccessible by common synthetic methods. New azomethine imines are detected as pyrazolines formed via a 1,4-H shift and trapped by the [3+2] cycloaddition with various dipolarophiles to yield 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives bearing pharmacophoric heterocycles, e.g. furan, nitrofuran, thiophene, and indole. The best results are achieved in the Et2O·BF3-catalyzed

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。
• An Efficient Chemoselective Reduction of Furan Series Unsaturated Dinitriles
  作者：Pavel Bobal、Janette Bobalova

  DOI：10.3390/molecules18022212

  日期：——

  An efficient reduction of double bonds conjugated with nitrile groups and acid or base sensitive furan rings with 2-phenylbenzimidazoline generated in situ has been successfully accomplished with high yields and excellent selectivity. The employed reducing agent was prepared in one step from ordinary chemicals. The other advantages of the presented method include mild and convenient reaction conditions

  用原位生成的 2-苯基苯并咪唑啉有效还原与腈基和酸或碱敏感的呋喃环共轭的双键已成功完成，收率高，选择性好。所用还原剂由普通化学品一步制备。所提出的方法的其他优点包括温和方便的反应条件、良性和经济有效的试剂、简单的后处理和产物分离。由于该过程既不影响氰基和硝基也不影响呋喃环，因此当金属催化氢化或硼氢化物还原失败时，它是一种有价值的替代方法。
• Heuck, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2255
  作者：Heuck

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Shcherbina, L. N.; Sharanina, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 150 - 158
  作者：Sharanin, Yu. A.、Shcherbina, L. N.、Sharanina, L. G.、Puzanova, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Metathesis of Azomethine Imines in Reaction of 6-aryl-1,5-Diazabicyclo[3.1.0]Hexanes with (Het)Arylidenemalononitriles
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vera Yu. Petukhova、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Marina I. Struchkova、Yulia V. Nelyubina、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.01.012

  日期：2013.1

  Ring opening in 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes gives cyclic azomethine imines which are prone to exchange of arylidene moiety with (het)arylidenemalononitriles to form the metathesis products being new azomethine imines. These species were fixed as pyrazolines due to the 1,4-H shift or trapped by dimethyl acetylenedicarboxylate or CS2.