(+/-)-8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione | 1146942-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
• CAS: 1146942-88-2
• 化学式: C₃₀H₂₃BrO₆
• 分子量: 559.413
• InChiKey: LURBHUIWUQWMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 (+/-)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到8-(3'-(9'-hydroxy-3'-methyl-3'-(4''-methylpent-3''-enyl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 (+/-)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(+/-)-8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177