2-bromo-3-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 64505-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: AGZIAYNUYNYMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到2-Amino-3-<4-methoxy-anilino>-naphthochinon-1,4
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。
• Kallmayer; Doerr, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 2, p. 117 - 124
  作者：Kallmayer、Doerr

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzo[b]carbazolediones
  作者：Peter Langer、Hoang Do、Hung Tran、Lars Ohlendorf、Thang Ngo、Tuan Dang、Peter Ehlers、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0035-1560212

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot reaction for the synthesis of benzo[b]carbazolediones is described which proceeds by amination of 2,3-dibromonaphthoquinone, Suzuki cross-coupling with (2-bromophenyl)boronic acid, and subsequent intramolecular C-N Buchwald-Hartwig cyclization with amines.