(5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one | 675130-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one
• 英文别名: (1aR,3R,7aR,7bS)-3-ethylperhydro[1,3]oxazolo[3,4-a]oxireno[2,3-c]pyridin-5-one；(1R,2S,4R,6R)-6-ethyl-3,9-dioxa-7-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-8-one
• CAS: 675130-46-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YJUUHAVIFGFIDW-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ((2R,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8aS)-5-ethyl-4,5,6,8a-tetrahydrooxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-腺嘌呤的首次全合成，一种天然存在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，首次全合成天然存在的亚氨基糖，(+)-腺嘌呤，由加纳醛的 (+)-对映异构体分 14 个步骤完成。该策略基于对映体纯的反式-6-乙基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的制备和功能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700459

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Adenophorine, a Naturally Occurring Inhibitor of Glycosidases
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Michel Evain、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200700459

  日期：2007.10

  The first total synthesis of a naturally occurring iminosugar, (+)-adenophorine, in 14 steps from the (+)-enantiomer ofGarner's aldehyde, is reported. The strategy is based onthe preparation and functionalization of enantiomericallypure trans-6-ethyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  据报道，首次全合成天然存在的亚氨基糖，(+)-腺嘌呤，由加纳醛的 (+)-对映异构体分 14 个步骤完成。该策略基于对映体纯的反式-6-乙基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的制备和功能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。