dihydroabikoviromycin | 20421-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: dihydroabikoviromycin
• 英文别名: 4,4a-epoxy-5-ethylidene-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindine；(1S,3R,10E)-10-ethylidene-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]dec-8-ene
• CAS: 20421-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XFDNFSFFQFVZGJ-MJLFEGKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  streptazone B₁ 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 过氧化氢异丙苯 、 C₂₆H₃₀N₂O 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dihydroabikoviromycin 、 abikoviromycin
  参考文献：
  名称：

  Streptazone A 和 Abikoviromycin 的简洁不对称合成**

  摘要：

  Streptazone A 和 abikoviromycin 是生物碱，它们都在紧凑的三环环系统内具有不寻常的反应功能排列。在这里，我们报告了两种天然产物的高度简洁的不对称合成。该路线首先使用铑催化的远端选择性丙二烯-炔酰胺 Pauson-Khand 反应构建另一个家族成员链霉唑 B 1。在手性相转移催化条件下进行区域和对映选择性环氧化反应，总共分 8 步直接得到链霉唑 A。在一个额外的步骤中，化学选择性，铱催化还原烯胺酮系统，然后产生阿比科病毒霉素。链霉唑 A 对半胱氨酸模拟物N的反应性-乙酰半胱胺，被研究并揭示了意料之外的转化，包括双硫醇共轭，这可能通过环戊二烯酮中间体的形成进行。通过灵活获取这些化合物，现在可以进行旨在确定其直接生物学目标的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202101439

文献信息

• Concise Asymmetric Syntheses of Streptazone A and Abikoviromycin**
  作者：Gustav J. Wørmer、Nikolaj L. Villadsen、Peter Nørby、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.202101439

  日期：2021.5.3

  alkaloids that both feature an unusual arrangement of reactive functionalities within a compact tricyclic ring system. Here, we report a highly concise asymmetric synthesis of both natural products. The route first constructs another family member, streptazone B1, using a rhodium‐catalyzed distal selective allene‐ynamide Pauson–Khand reaction. A regio‐ and enantioselective epoxidation under chiral phase‐transfer

  Streptazone A 和 abikoviromycin 是生物碱，它们都在紧凑的三环环系统内具有不寻常的反应功能排列。在这里，我们报告了两种天然产物的高度简洁的不对称合成。该路线首先使用铑催化的远端选择性丙二烯-炔酰胺 Pauson-Khand 反应构建另一个家族成员链霉唑 B 1。在手性相转移催化条件下进行区域和对映选择性环氧化反应，总共分 8 步直接得到链霉唑 A。在一个额外的步骤中，化学选择性，铱催化还原烯胺酮系统，然后产生阿比科病毒霉素。链霉唑 A 对半胱氨酸模拟物N的反应性-乙酰半胱胺，被研究并揭示了意料之外的转化，包括双硫醇共轭，这可能通过环戊二烯酮中间体的形成进行。通过灵活获取这些化合物，现在可以进行旨在确定其直接生物学目标的研究。