2,3-diphenylpropanoic acid phenyl ester | 351874-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylpropanoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 351874-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: OHNWUVDNBCWKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(10,16-dimethyl-13-oxo-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)acetate 、 2,3-diphenylpropanoic acid phenyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (aR)-(-)-4,5-diphenyl-2,3-pentadienoic acid methyl ester 、 (aR)-(-)-4,5-diphenyl-2,3-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of allenecarboxylates from phenyl acetates through CC bond forming reactions

  摘要：

  A variety of optically active 4,4-disubstituted allenecarboxylic acid methyl esters were prepared from simple alpha,alpha -disubstituted phenyl acetate through base treatment of the esters to generate ketenes, followed by successive Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The transformation was further developed as a one-pot procedure with satisfactory yields and high enantioselectivity. (C) 2001 EIsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00114-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苯酯 、 溴甲苯 在 diethylaminobis(dicyclohexylamino)cyclopropenium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-diphenylpropanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烯离子的相转移和其他类型的催化

  摘要：

  这项工作将环丙烯离子建立为各种有机转化的有效相转移催化的可行平台。证明了这些催化剂适合大规模合成和结构修饰。对最佳催化剂分子结构的评估揭示了这些系统的一些独特的结构特征。最后，对电子电荷分布的讨论强调了催化剂设计的重要考虑因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201500124

文献信息

• US4161579A
  申请人：——

  公开号：US4161579A

  公开（公告）日：1979-07-17
• US4219527A
  申请人：——

  公开号：US4219527A

  公开（公告）日：1980-08-26
• US4234708A
  申请人：——

  公开号：US4234708A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Enantioselective synthesis of allenecarboxylates from phenyl acetates through CC bond forming reactions
  作者：Jiro Yamazaki、Toshiyuki Watanabe、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00114-8

  日期：2001.3

  A variety of optically active 4,4-disubstituted allenecarboxylic acid methyl esters were prepared from simple alpha,alpha -disubstituted phenyl acetate through base treatment of the esters to generate ketenes, followed by successive Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The transformation was further developed as a one-pot procedure with satisfactory yields and high enantioselectivity. (C) 2001 EIsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phase-Transfer and Other Types of Catalysis with Cyclopropenium Ions
  作者：Jeffrey S. Bandar、Anont Tanaset、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/chem.201500124

  日期：2015.5.11

  This work establishes the cyclopropenium ion as a viable platform for efficient phase‐transfer catalysis of a diverse range of organic transformations. The amenability of these catalysts to large‐scale synthesis and structural modification is demonstrated. Evaluation of the molecular structure of an optimal catalyst reveals some unique structural features of these systems. Finally, a discussion of

  这项工作将环丙烯离子建立为各种有机转化的有效相转移催化的可行平台。证明了这些催化剂适合大规模合成和结构修饰。对最佳催化剂分子结构的评估揭示了这些系统的一些独特的结构特征。最后，对电子电荷分布的讨论强调了催化剂设计的重要考虑因素。