3-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-5(2H)-one | 1261594-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-5(2H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzodiazepin-5-one；3-benzyl-1-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzodiazepin-5-one
• CAS: 1261594-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: GVZKABBEWWHONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺基亚胺与等位酸酐的环加成-脱羧反应：新型苯并二氮杂酮类化合物的形成

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。

  DOI：

  10.1021/ol102824k

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition−Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones
  作者：Nadia Spiccia、Jose Basutto、Pawel Jokisz、Leon S.-M. Wong、Adam G. Meyer、Andrew B. Holmes、Jonathan M. White、John H. Ryan

  DOI：10.1021/ol102824k

  日期：2011.2.4

  substituted isatoic anhydrides to afford novel 1,3-benzodiazepin-5-one derivatives, which are generally isolated in high yield. The transformations involve 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the ylide with the anhydrides to give transient, and in a representative case spectroscopically observable, oxazolidine intermediates that undergo ring-opening−decarboxylation−ring-closing reaction cascades to

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。