8,8'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol | 1417716-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,8'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-8-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-8-phenylmethoxynaphthalen-2-ol；1-(2-hydroxy-8-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-8-phenylmethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 1417716-27-8
• 化学式: C₃₄H₂₆O₄
• 分子量: 498.578
• InChiKey: ZSBXHRGXDDHPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (±)-naphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-para- and Binaphtho-ortho-quinones

  摘要：

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.

  DOI：

  10.1021/ol302195e
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)naphthalen-2-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到8,8'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h

文献信息

• Divergent Approach to the Bisanthraquinone Natural Products: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Bisoranjidiol and Derivatives from Binaphtho-<i>para</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302364h

  日期：2013.1.18

  development of the first asymmetric synthesis of a chiral anthraquinone dimer is outlined, resulting in the first total synthesis of (S)-bisoranjidiol. Rather than a biomimetic dimerization retrosynthetic disconnection, the anthracenyl ring systems are generated after formation of the axially chiral binaphthalene framework. This synthetic strategy has enabled the synthesis of several analogues. Key

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。
• Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-<i>para</i>- and Binaphtho-<i>ortho</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol302195e

  日期：2012.9.21

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.