(20R)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat | 57380-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat
• CAS: 57380-17-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: NTBNOMLYVRFFFF-ZCHBMYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (20S)-20-formyl-5α-pregnan-3β.20-diol-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458
• 作为产物：
  描述：

  17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20R)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458