strospeside | 595-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: strospeside
• 英文别名: digitalin；digitalinum；14,16β-dihydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide；14,16β-Dihydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；Strospesid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 595-21-1；109279-30-3；119433-28-2；128574-83-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₉
• 分子量: 550.69
• InChiKey: CPFNIKYEDJFRAT-RVPZLBNISA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5°C
• 沸点：
  542.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1165 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strospeside 、 盐酸 、 甲醇 、 水 生成 3β-β-D-digitalopyranosyloxy-5β-carda-14,16,20(22)-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Sasakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 575,577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 strospeside
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃种子的糖苷，糖苷和糖苷配基，第200部分† ‡ §

  摘要：

  通过吸收，分配和纸色谱法以及逆流分布，获得了18种纯结晶烯属内酯（B，γ，C，δ，D，E，F，G，H，I，K，LN，0，P，夹竹桃L的种子发酵后，分离出另一种结晶的KEDDE阳性化合物（A）。即洋地黄毒苷（H），oleandIGEin（I）和gitoxigenin（ς）。在剩余的15种化合物中，发现14种是由4个基因蛋白H，I，ς和16-脱水-皂苷元与以下糖类组成的糖苷：L-夹竹桃糖，D-二糖，D-Samentose和D-地高糖。这些糖苷中的10种以前曾以纯净形式被分离出来，包括：Digistroside（γ），夹竹桃苷（C），Cryptograndoside A（d），16-脱水-去乙酰-cryptograndoside A（D），Odoroside A（E），脱乙酰基夹竹桃苷（K），脱乙酰基-隐皂甙A（L），Odoroside H（0），16-脱水-Strosspeside（n）和St

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420339

文献信息

• Identifizierung von Substanz Nr. 763 aus Strophanthus speciosus und S. Boivinii als Strospesid (Desgluco-digitalinum-verum). Glykoside und Aglykone, 93. Mitteilung
  作者：O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350204

  日期：1952.2.1

  als Substanz Nr. 763 bezeichnete Glykosid ist als Strospesid (= Desgluco-digitalinum-verum = Gitoxigenin-3-β-d-digitalopyranosid) identifiziert worden. Die Spaltung mit HCl in Aceton gab neben krist. d-Digitalose wenig Gitoxigenin und Dianhydrogitoxigenin.

  以前被称为763号物质的糖苷已被鉴定为杀螨菊酯（=葡糖苷-数码尿-藜芦苷-葡糖原苷-3-β-d-数码吡喃果糖苷）。除krist外，用HCl的丙酮裂解。d-洋地黄小胃泌肽原素和双水体泌尿素原。
• Studies on the Constituents of Digitalis purpurea L. IX. The Structures of Gitostin and Neogitostin.
  作者：Atsuji Okano

  DOI：10.1248/cpb.6.178

  日期：——

  The structure of neogitostin, newly isolated from digitalis seeds by the writer and described in the preceding paper, was examined by enzymatic decomposition using the same enzyme isolated from a snail (Euhadra quaesita DESHAYES) as described in Part IV of this series. It was found that hydrolysis of amorphous neogitostin afforded strospeside and digitalinum verum. However, hydrolysis of monoacetates of gitostin and neogitostin, under the same conditions as those used in the partial decomposition of gitostin to form digitalinum verum but by shortening the duration of hydrolysis, glucose alone was found to be hydrolyzed from these monoacetates, affording digitalinum verum monoacetate. From these results, it was found that gitostin and neogitostin are isomeric triglycosides whose terminal glucose is linked to the terminal glucose in digitalinum verum. By respective acetolysis of gitostin nonaacetate and neogitostin nonaacetate, it was established that gitostin is gitoxigenin-β-cellobiosido-β-D-digitaloside and neogitostin is gitoxigenin-β-gentiobiosido-β-D-digitaloside.

  作者新近从洋地黄种子中分离出了新鬼臼毒素，并在前一篇论文中对其进行了描述。作者使用从蜗牛（Euhadra quaesita DESHAYES）中分离出的同一种酶（如本系列论文第四部分所述）进行酶解，对新鬼臼毒素的结构进行了研究。结果发现，水解无定形的新岩白菜素可以得到strospeside 和 digitalinum verum。然而，在与部分分解吉妥斯汀以形成洋地黄的条件相同的条件下，通过缩短水解时间，水解吉妥斯汀和新吉妥斯汀的单乙酸酯时，发现这些单乙酸酯中只有葡萄糖被水解，得到了单乙酸洋地黄。从这些结果中可以发现，吉妥斯汀和新吉妥斯汀是同分异构的三糖苷，它们的末端葡萄糖与洋地黄中的末端葡萄糖相连。通过对吉妥斯坦壬乙酸酯和新吉妥斯坦壬乙酸酯分别进行乙酰分解，确定吉妥斯坦为吉妥昔宁-β-纤维二糖苷-β-D-二道苷，新吉妥斯坦为吉妥昔宁-β-龙胆二糖苷-β-D-二道苷。
• Digitalinum verum und Strospesid ( = Desgluco‐digitalinum verum), Berichtigung früherer Angaben. Glykoside und Aglykone, 92. Mitteilung
  作者：W. Rittel、A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350203

  日期：1952.2

  Das früher aus Digitalinum-verum-hexaacetat (III) durch Verseifung mit KHCO3 in wässerigem Methanol bereitete und als Digitalinum verum bezeichnete Diglykosidc)d) ist in Wirklichkeit ein Digitalinum-verum-monoacetat (II). Das daraus mit dem Adenium-multiflorum-Enzym erhaltene und als Desgluco-digitalinum-verum bezeichnete Monoglykosidd)1) vom Smp. 232° ist ebenfalls ein Monoacetat (V). Das in kleiner

  该二糖苷Ç）d）预先制备的由皂化从Digitalinum八角六乙酸酯（III）用KHCO 3在甲醇水溶液中，并呼吁Digitalinum八角是实际上是一个Digitalinum八角单乙酸酯（II）。用何首乌（Adenium multiflorum）酶从中获得的单糖苷d）1）也称为单乙酸酯（V），其熔点为232°，称为Desgluco-digitalinum verum 。先前作为副产物少量获得的材料d）f）2，被称为“去糖-数字化-乙酸-单乙酸酯或-二乙酸酯”），其熔点为248-252°代表真正的Desglucodigitalinum verum（IV），该物质IV将来会被称为strospesid。以前称为16-无水-数字尿素d）3）且熔点为280-283°的制剂也是单乙酸4）。
• Okano et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 171,173
  作者：Okano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sasakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 575,577
  作者：Sasakawa

  DOI：——

  日期：——