methyl 2-{3-[2,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]propyl}-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{3-[2,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]propyl}-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₈
• 分子量: 582.654
• InChiKey: LUGUVNKQRHFGRT-DJUQAAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-aminopropyl)-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropanecarboxylate 、 1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到methyl 2-{3-[2,3-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]propyl}-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氨基环丙烷羧酸的简明立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于制备 (Z)-2-取代的 1-氨基环丙烷羧酸的简单立体选择性方法。这些反应序列的共同关键步骤涉及立体选择性 Ti 介导的苄氧基腈和高烯丙醇的偶联。所得的 2-羟乙基取代的环丙胺可以很快转化为克级的各种环丙烷氨基酸类似物，总产率良好。介绍了几种 2,3-甲氨基氨基酸的合成，即源自蛋白原 α-氨基酸或类似物的 ACC，例如谷氨酸、精氨酸、高精氨酸和赖氨酸衍生物，以举例说明该方法的实用性。此外，从氰基酯开始，螺环丙烷 γ-氨基酸类似物可以通过这种方式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900656