(S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine | 933460-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine
• 英文别名: 1-(S)-(3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl)-5-azacytosine；1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine；1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine；5-aza-cidofovir；HPMP-5-azaC；[(2S)-1-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 933460-50-5
• 化学式: C₇H₁₃N₄O₆P
• 分子量: 280.177
• InChiKey: JEYKGEGRFZIHCQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-{[(5S)-2-hydroxy-2-oxo-1,4,2-dioxaphosphinan-5-yl]methyl}-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65231

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy-3-(triphenylmethoxy)]propyl}-5-azacytosine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+

文献信息

• Azacytosine Derivatives Useful as Antiviral Agents
  申请人：Holy Antonin

  公开号：US20090005346A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides 5-azacytosine derivatives with antiviral activity, specifically having viral replication inhibiting properties, more particularly in DNA viruses such as pox-, papilloma- and herpes viruses in humans. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such 5-azacytosine derivatives as active ingredients in combination with pharmaceutically acceptable carriers, which are useful for the treatment of subjects suffering from viral infections.

  本发明提供了具有抗病毒活性的5-氮杂胞嘧啶衍生物，特别是具有病毒复制抑制性质，更具体地针对DNA病毒，例如人类痘病毒、乳头瘤病毒和疱疹病毒。本发明还提供了药物组合物，其中包括这种5-氮杂胞嘧啶衍生物作为活性成分与药用载体结合，可用于治疗患有病毒感染的个体。
• Azacytosine derivatives useful as antiviral agents
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：US08153787B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention provides 5-azacytosine derivatives with antiviral activity, specifically having viral replication inhibiting properties, more particularly in DNA viruses such as pox-, papilloma- and herpes viruses in humans. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such 5-azacytosine derivatives as active ingredients in combination with pharmaceutically acceptable carriers, which are useful for the treatment of subjects suffering from viral infections.

  本发明提供了具有抗病毒活性的5-氮杂胞嘧啶衍生物，特别是具有病毒复制抑制性质，更特别是在人类DNA病毒中，如痘病毒、乳头瘤病毒和疱疹病毒。本发明还提供了包含这种5-氮杂胞嘧啶衍生物作为活性成分的制药组合物，与药用可接受载体结合使用，可用于治疗患有病毒感染的受试者。
• WO2007/65231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Study of chemical stability of antivirally active 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates using NMR spectroscopy
  作者：Martin Dračínský、Marcela Krečmerová、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.058

  日期：2008.7

  Hydrolytic decomposition of four 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates was studied. Products of the decomposition are carbamoylguanidine derivatives. Stability and decomposition products of HPMP-5-azaC (a 5-azacytosine derivative with strong antiviral activity) differ from the other derivatives. The reaction pathway of HPMP-5-azaC involves a formyl derivative formed by intramolecular transformylation reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZACYTOSINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：K.U.Leuven Research & Development

  公开号：EP1966226A2

  公开（公告）日：2008-09-10