(3S,7aS)-hexahydro-3-pentyl-1-pyrrolizinone | 868285-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,7aS)-hexahydro-3-pentyl-1-pyrrolizinone
• CAS: 868285-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: ODZMLVJXIZQWCR-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aS)-hexahydro-3-pentyl-1-pyrrolizinone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(1S,3S,7aS)-hexahydro-3-pentyl-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure Revision and Syntheses of Epohelmins A and B

  摘要：

  Epohelmins A (24) and B (26) have been reassigned as pyrrolizidin-1-ols, rather than the proposed 9-oxa-4-azabicyclo[6.1.0]nonane structures 1 and 2, respectively. Syntheses of epohelmin A (24) (eight steps, 52% overall yield) and epohelmin B (26) (11 steps, 43% overall yield) have been achieved starting from N-Cbz-(S)-prolinal (9) and ortho ester ketone 17 using a stereoselective aldol reaction and a stereoselective reductive cyclization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol0516061
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (3S,7aS)-hexahydro-3-pentyl-1-pyrrolizinone
  参考文献：
  名称：

  Structure Revision and Syntheses of Epohelmins A and B

  摘要：

  Epohelmins A (24) and B (26) have been reassigned as pyrrolizidin-1-ols, rather than the proposed 9-oxa-4-azabicyclo[6.1.0]nonane structures 1 and 2, respectively. Syntheses of epohelmin A (24) (eight steps, 52% overall yield) and epohelmin B (26) (11 steps, 43% overall yield) have been achieved starting from N-Cbz-(S)-prolinal (9) and ortho ester ketone 17 using a stereoselective aldol reaction and a stereoselective reductive cyclization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol0516061