((1-(hexyloxy)vinyl)oxy)trimethylsilane | 92984-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1-(hexyloxy)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-hexyloxy-1-trimethylsiloxy ethylene；1-Hexoxyethenoxy(trimethyl)silane
• CAS: 92984-28-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: OVZGOXFGXNPUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 ((1-(hexyloxy)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 三溴化镓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到3-丁烯酸己酯
  参考文献：
  名称：

  烯基醚的三溴化镓催化偶联反应与烯酮甲硅烷基缩醛

  摘要：

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/anie.201203778
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙酸己酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以8.9 g的产率得到((1-(hexyloxy)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三卤化镓催化烯醇衍生物与甲硅烷基乙缩醛的偶合反应

  摘要：

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201602150

文献信息

• Slougui, N.; Rousseau, G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 1 - 12
  作者：Slougui, N.、Rousseau, G.

  DOI：——

  日期：——
• SLOUGUI N.; ROUSSEAU G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 1, 1-11
  作者：SLOUGUI N.、 ROUSSEAU G.

  DOI：——

  日期：——