1-acetyl-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine | 15871-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine
• 英文别名: N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde；4-(2-Oxo-ethyl)-N-acetyl-piperidin；2-(1-acetylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 15871-65-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MOVQRUKPVDDHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-<2-Oxo-aethyl>-N-acetyl-piperidin-aethylen-glykol-acetal
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Piperidyl)ethanal and 3-(4-piperidyl)propanal

  摘要：

  通过对应的氨基醇进行N-乙酰化、Kornblum氧化生成酰胺醛、形成二甲基缩醛、碱性酰胺水解以及最后的酸性缩醛水解，合成了酰胺醛。红外、紫外和核磁共振光谱检查表明，在溶液中，氨基醛盐酸盐存在于与双醇或半缩醛的平衡中，取决于溶剂，但游离碱性物质可逆地转化为二聚烯胺，其中结构被暂定为。没有证据表明游离胺或其盐的单环烷氨醇互变异构体存在。

  DOI：

  10.1139/v67-238
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)乙酸乙酯 、 、 diisobutylaluminum hydride 、 盐酸 在 氮气 、 二氯甲烷 、 ice 、 sodium acetate 、 水 、 乙酸酐 、 four 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， -75.0~90.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 3.5h， 以A yield of about 2.31 g of N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde boiling in the range 88°-90° C. at 0.03 mm Hg was obtained的产率得到1-acetyl-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cinchona alkaloid intermediates

  摘要：

  4-[3-(3-乙烯基-1-乙酰-4-哌啶基)-1-丙烯基]-6-甲氧基喹啉，相应的环氧化物和相关化合物，可用于合成金鸡狗生物碱，通过在适当取代的喹啉的4位引入 ylid基团，并将此ylid与N-乙酰-4-哌啶乙醛反应制备。

  公开号：

  US03989691A1

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION OF TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1556358B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US3989691A
  申请人：——

  公开号：US3989691A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Preparation of cinchona alkaloid intermediates
  申请人：Princeton University

  公开号：US03989691A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  4-[3-(3-vinyl-1-acetyl-4-piperidyl)-1-propenyl]-6-methoxyquinoline, the corresponding epoxide and related compounds, useful in the synthesis of Cinchona alkaloids, are prepared by introducing an ylid group in the 4-position of a suitably substituted quinoline and reacting this ylid with an N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde.

  4-[3-(3-乙烯基-1-乙酰基-4-哌啶基)-1-丙烯基]-6-甲氧基喹啉，对应的环氧化物和相关化合物，可用于合成奎宁生物碱，通过在适当取代的喹啉的4位引入一个ylid基团，并将该ylid与N-乙酰-4-哌啶乙醛反应来制备。
• 2-(4-Piperidyl)ethanal and 3-(4-piperidyl)propanal
  作者：Walter L. Meyer、Ronald G. Olsen

  DOI：10.1139/v67-238

  日期：1967.7.1

  The title aminoaldehydes were synthesized by N-acetylation of the corresponding aminoalcohols, Kornblum oxidation to amidoaldehydes, formation of the dimethyl acetals, alkaline amide hydrolysis, and finally acidic acetal hydrolysis. Infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectral examination indicates that, in solution, the aminoaldehyde hydrochlorides exist in equilibrium with gem-diols or hemiacetals, depending upon the solvent, but that the free bases are reversibly converted into dimeric enamines, to which structures are tentatively assigned. No evidence could be obtained for the presence of monomeric bicyclic carbinolamine tautomers of either the free amines or their salts.

  通过对应的氨基醇进行N-乙酰化、Kornblum氧化生成酰胺醛、形成二甲基缩醛、碱性酰胺水解以及最后的酸性缩醛水解，合成了酰胺醛。红外、紫外和核磁共振光谱检查表明，在溶液中，氨基醛盐酸盐存在于与双醇或半缩醛的平衡中，取决于溶剂，但游离碱性物质可逆地转化为二聚烯胺，其中结构被暂定为。没有证据表明游离胺或其盐的单环烷氨醇互变异构体存在。