tert-butyl N-[N'-[4-[4-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-[4-[4-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₃₈H₅₆N₈O₈
• 分子量: 752.911
• InChiKey: NVYMJZFUAJZFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[4-[4-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以97%的产率得到1,4-Bis(guanidinophenyl)piperazine tetrahydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  胍和2-氨基咪唑啉芳族衍生物作为alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂，1：对具有杂原子连接子的新型抗抑郁药。

  摘要：

  介绍了作为潜在的α（2）-肾上腺素受体拮抗剂治疗抑郁症的不同家族的（双）胍和（双）2-氨基咪唑啉衍生物（“双胞胎”和“半个”分子）的有效制备和药理学表征。在人脑组织中体外测量了所有制备的化合物对α（2）-肾上腺素受体的亲和力。此外，在人脑组织中通过功能性[（35）S] GTPgammaS结合测定法确定了pK（i）大于7的那些化合物作为激动剂或拮抗剂的活性。最后，通过大鼠体内微透析实验证实了最有希望的化合物的活性。化合物1、2b，3b，12b，13b，17b，18b，22b，25b，26b，28b和30显示出对alpha（2）-AR的良好亲和力。一般来说，2-氨基咪唑啉衍生物显示出比其胍类似物更高的亲和力。最后也是最重要的是，化合物18b和26b不仅在体外[（35）S] GTPgammaS结合方面而且在体内微透析实验中均显示出对alpha（2）-ARs的拮抗特性。此外，这两种化合物均已显示能

  DOI：

  10.1021/jm070229q
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 tert-butyl N-[N'-[4-[4-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双胍，双（2-氨基咪唑啉）和多胺衍生物可作为有效的选择性布鲁氏罗氏锥虫化疗药物。合成和体外评估。

  摘要：

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b

  DOI：

  10.1021/jm031024u

文献信息

• Bisguanidine, Bis(2-aminoimidazoline), and Polyamine Derivatives as Potent and Selective Chemotherapeutic Agents against <i>Trypanosoma brucei rhodesiense</i>. Synthesis and in Vitro Evaluation
  作者：Christophe Dardonville、Reto Brun

  DOI：10.1021/jm031024u

  日期：2004.4.1

  library of 62 compounds [i.e. alkane, diphenyl, and azaalkane bisguanidines and bis(2-aminoimidazolines)], which were chosen for their structural similarity to the trypanocidal agents synthalin (1,10-decanediguanidine) and 4,4'-diguanidinodiphenylmethane and the polyamine N(1)-(3-amino-propyl)propane-1,3-diamine, respectively, is reported. The original synthetic procedure for the preparation of 21 of these

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b
• Guanidine and 2-Aminoimidazoline Aromatic Derivatives as α₂-Adrenoceptor Antagonists, 1:  Toward New Antidepressants with Heteroatomic Linkers
  作者：Fernando Rodriguez、Isabel Rozas、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado

  DOI：10.1021/jm070229q

  日期：2007.9.1

  The efficient preparation and pharmacological characterization of different families of (bis)guanidine and (bis)2-aminoimidazoline derivatives ("twin" and "half" molecules) as potential alpha(2)-adrenoceptor antagonists for the treatment of depression is presented. The affinity toward the alpha(2)-adrenoceptor of all the compounds prepared was measured in vitro in human brain tissue. Additionally,

  介绍了作为潜在的α（2）-肾上腺素受体拮抗剂治疗抑郁症的不同家族的（双）胍和（双）2-氨基咪唑啉衍生物（“双胞胎”和“半个”分子）的有效制备和药理学表征。在人脑组织中体外测量了所有制备的化合物对α（2）-肾上腺素受体的亲和力。此外，在人脑组织中通过功能性[（35）S] GTPgammaS结合测定法确定了pK（i）大于7的那些化合物作为激动剂或拮抗剂的活性。最后，通过大鼠体内微透析实验证实了最有希望的化合物的活性。化合物1、2b，3b，12b，13b，17b，18b，22b，25b，26b，28b和30显示出对alpha（2）-AR的良好亲和力。一般来说，2-氨基咪唑啉衍生物显示出比其胍类似物更高的亲和力。最后也是最重要的是，化合物18b和26b不仅在体外[（35）S] GTPgammaS结合方面而且在体内微透析实验中均显示出对alpha（2）-ARs的拮抗特性。此外，这两种化合物均已显示能