(Z)-1-chloro-2-octene | 57386-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-octene
• 英文别名: (Z)2-Octenyl chloride；cis-1-chloro-octene-(2)；cis-1-Chlor-octen-(2)；(Z)-1-chlorooct-2-ene
• CAS: 57386-92-2
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: KIJVFSLXNWLMOW-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.89421 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-octene 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到顺-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific reduction and cross-coupling of .gamma.-monosubstituted allylic chlorides using coordinatively unsaturated palladium catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a061
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯-1-醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(Z)-1-chloro-2-octene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基中断的双环氧化物的生物催化不对称重排：通过仿生反应级联同时控制四个不对称中心。

  摘要：

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200400061

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Palladium-catalyzed allylation of lithium 3-alkenyl-1-cyclopentenolates-triethylborane and its application to a selective synthesis of methyl (z)-jasmonate1
  作者：Fen-Tair Luo、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98955-x

  日期：1985.1

  allylation of 3-substituted 1-cyclopentenolates with readily obtainable and storable γ-monosubstituted (Z)-allylic acetates in a 1:1 ratio in the presence of 2 mol % of Pd(PPh3)4 featuring high yields and high stereo- and regioselectivities has been developed and applied to the synthesis of methyl (Z)-jasmonate.

  在2 mol％的Pd（PPh 3）4存在下，Pd催化1：1比率的3-取代的1-环戊烯酸酯与易于获得和储存的γ-单取代的（Z）-烯丙基乙酸酯的烯丙基化，具有高收率和已经开发出高的立体选择性和区域选择性，并将其用于合成（Z）-茉莉酸甲酯。
• 10.1021/jacs.4c03283
  作者：Hou, Chuanqi、Liu, Zhenye、Gan, Lan、Fan, Wenzheng、Huang, Lin、Chen, Pinhong、Huang, Zheng、Liu, Guosheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03283

  日期：——

  HSA reaction of terminal alkenes and the remote HSA of internal alkenes are achieved to efficiently yield primary N-alkyl-N-(fluorosulfonyl)-carbamates. In addition, this protocol enables the high-value utilization of alkane by combining the dehydrogenation process. The generated N-alkyl products exhibit a unique reactivity of sulfur(VI) fluorides, which can be directly transferred to N-alkyl sulfamides

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。
• Matveeva, E. D.; Erin, A. S.; Mitroshin, D. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1019 - 1022
  作者：Matveeva, E. D.、Erin, A. S.、Mitroshin, D. B.、Kurts, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Leggeri, Paolo; Giacomo, Marcello Di; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2759 - 2776
  作者：Leggeri, Paolo、Giacomo, Marcello Di、Azzolina, Ornella、Vercesi, Dina、Pirillo, Demetrio

  DOI：——

  日期：——