α-(4-chlorobenzyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(4-chlorobenzyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1-pyrimidin-5-ylethanol；2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1-pyrimidin-5-ylethanol
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: PCQIPBXVDBFENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 α-(4-chlorobenzyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of 5-Substituted Pyrimidine Derivatives as Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  我们合成了一系列 5-取代的嘧啶衍生物，并测试了它们抑制铜绿素生物合成的能力。这些化合物的生物活性通过茎伸长法进行了评估。在合成的化合物中，α-（4-氯苯基）-α-苯基-5-嘧啶甲醇（DPPM 4）在光照下对延缓芹菜茎的伸长有很强的抑制作用。施用 10 nM 黄铜内酯可逆转这种抑制作用，但 1 μM GA3 则不能。DPPM 4 还影响拟南芥在黑暗中的生长。经 DPPM 4 处理的拟南芥在黑暗中的表型与黄铜类固醇缺乏的突变体相似，下胚轴短小，子叶开裂。同时施用 10 nM 的黄铜素内酯可恢复这些生物变化，而施用 1 μM GA3 则无法恢复，这表明 DPPM 4 的主要作用部位是黄铜素类固醇生物合成途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.817