4-<(Z)-1-Carboxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide | 94417-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-<(Z)-1-Carboxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide
• 英文别名: 4-((Z)-1-Carboxy-1-methoxyimino)methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide
• CAS: 94417-85-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₅S
• 分子量: 293.688
• InChiKey: LRNKMMFLQNYKPA-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(Z)-1-Carboxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-<(E)-1-Carboxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸 在 甲酸 、 monopermaleic acid 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-<(Z)-1-Carboxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435

文献信息

• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——