2-(氰基甲基)丙-2-烯基乙基碳酸酯 | 94834-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氰基甲基)丙-2-烯基乙基碳酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(cyanomethyl) allyl carbonate
• 英文别名: 2-(Cyanomethyl)prop-2-en-1-yl ethyl carbonate；2-(cyanomethyl)prop-2-enyl ethyl carbonate
• CAS: 94834-74-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RIXVJQLROJAYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)丙-2-烯基乙基碳酸酯 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-Cyano-4-methyl-2-phenyl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-（磺酰基甲基）-或2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行钯催化的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81558-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-pent-4-ennitril 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(氰基甲基)丙-2-烯基乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用2-（磺酰基甲基）-或2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行钯催化的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81558-6

文献信息

• SHIMIZU, ISAO;OHASHI, YUKIHIRO;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5183-5186
  作者：SHIMIZU, ISAO、OHASHI, YUKIHIRO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction using 2-(sulfonylmethyl)- or 2-(cyanomethyl)allyl carbonate
  作者：Isao Shimizu、Yukihiro Ohashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81558-6

  日期：1984.1

  Reaction of ethyl 2-(sulfonylmethyl)- or 2-(cyanomethyl)allyl carbonate with α,β-unsaturated esters or ketones in the presence of PD2(dba)3·.CHCl3-dppe catalyst gave highly functionalized cyclopentanes regio-selectively in good yields.

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。