nonan-2-one oxime | 52435-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: nonan-2-one oxime
• 英文别名: N-Nonan-2-ylidenehydroxylamine；N-nonan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 52435-37-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD17257395
• 分子量: 157.256
• InChiKey: HHONKRXRGXJUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.308 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonan-2-one oxime 在 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using N, N-Dichloro Poly(Styrene-co-divinylbenzene)Sulphonamide Resin

  摘要：

  一种高效、经济可行且操作简单的方法已经开发出来，用于将肟（酮和醛的肟）脱氧成它们相应的羰基化合物，使用聚合物珠子的N，N-二氯聚（苯乙烯-共-二乙烯苯）磺酰胺树脂。聚合物试剂在温和条件下提供了快速转化和可观的产物收率，并且可回收利用。通过使用13C NMR监测了脱氧反应。

  DOI：

  10.1155/2011/590923
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 nonan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• REDUCTIVE CONVERSION OF NITRO ALKENES TO KETONES AND/OR OXIMES IN AN AQUEOUS HClO₄–CH₂Cl₂–DIOXANE–(Pb) SYSTEM
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh

  DOI：10.1246/cl.1983.607

  日期：1983.4.5

  Electrochemical and chemical reduction of nitro alkenes in an aqueous HClO4–CH2Cl2–dioxane–(Pb) system afforded ketones and oximes in good yields, each of which can be obtained selectively by treating with either aqueous formaldehyde or hydroxylamine as a proper workup process, respectively.

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.
• Chlorination of oximes in hydrogen fluoride: formation of gem-dihalogenoalkanes
  作者：Marc Tordeux、Khalid Boumizane、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03119-k

  日期：1995.2

  action of chlorine on oximes in hydrogen fluoride as a medium gives gem-dihalogenoalkanes. The reaction proceeds through the intermediate formation of gem-chloronitrosoalkanes. The relative proportions between gem-dichloro, -difluoro and -fluorochloro compounds are dependent on the presence of a cosolvent. The use of other oxidants, such as nitric oxide, dinitrogen tetroxide or nitrosyl chloride, gives

  氯在氟化氢中作为肟对肟的作用产生了宝石-二卤代烷烃。该反应通过中间形成宝石-氯亚硝基链烷烃而进行。宝石-二氯，-二氟和-氟氯化合物之间的相对比例取决于助溶剂的存在。使用其他氧化剂，如一氧化氮，四氧化二氮或亚硝酰氯，可得到类似的化合物。
• Ethyl 2‐Cyano‐2‐(2‐nitrobenzenesulfonyloxyimino) Acetate ( <i>ortho</i> ‐NosylOXY)‐Mediated Double Beckmann Rearrangement of Ketoximes under Microwave Irradiation: A Mechanistic Perception
  作者：Dharm Dev、Tapasi Kalita、Tanmay Mondal、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202001416

  日期：2021.3.2

  (HRMS)‐based detailed mechanistic investigation suggest that o‐NosylOXY acts as an initiator. Such initiators are reported before based on density functional theory (DFT) calculations. However, we report here the HRMS signatures of two transient intermediates, the nitrilium ion and the nitrilium ion's dimeric species. Rigorous NMR‐based investigation of the reaction mechanism is performed. Our results indicate

  报道了一种在微波辐射下使用2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）醋酸乙酯（o- NosylOXY）进行贝克曼重排的方法。在没有任何路易斯酸或助催化剂的情况下，酮肟（19个实例）可在约10分钟内以69-97％的产率转化为相应的酰胺/内酰胺。这是无卤有机催化贝克曼重排的一个例子。核磁共振（NMR） -和高分辨质谱（HRMS）为基础的详细机理研究表明，Ô-NosylOXY充当引发剂。以前基于密度泛函理论（DFT）计算报告了此类引发剂。但是，我们在这里报告了两个瞬时中间体（腈离子和腈离子的二聚体）的HRMS签名。对反应机理进行了基于NMR的严格研究。我们的结果表明，报告的贝克曼重排通过两个连续的重排进行。
• Beckmann Rearrangement of Ketoximes Induced by Phenyl Dichlorophosphate at Ambient Temperature
  作者：Chun-Wei Kuo、Min-Tsang Hsieh、Shijay Gao、Yi-Ming Shao、Ching-Fa Yao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.3390/molecules171113662

  日期：——

  Upon treatment with phenyl dichlorophosphate (PhOP=OCl(2)) in acetonitrile at ambient temperature, a variety of ketoximes underwent a Beckmann rearrangement in an effective manner to afford the corresponding amides in moderate to high yields.

  在环境温度下在乙腈中用二氯磷酸苯酯 (PhOP=OCl(2)) 处理后，各种酮肟以有效的方式进行贝克曼重排，以中等至高产率提供相应的酰胺。