Cyclobutene, 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy]- | 36332-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclobutene, 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy]-
• 英文别名: trimethyl-(3-methyl-2-trimethylsilyloxycyclobuten-1-yl)oxysilane
• CAS: 36332-35-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: LYGTXSYDOXFKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclobutene, 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy]- 在 氧气 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到trimethylsilyl 2-methyl-1-trimethylsiloxy-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自氧化环verengung von 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）-环丁烯

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯容易发生自氧化环收缩，生成1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷羧酸三甲基甲硅烷基酯为主要产物。根据涉及电子转移和二恶英酮的中间形成的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87964-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基琥珀酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cyclobutene, 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G.; Wendisch,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 463 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geminal Acylation with Methyl-Substituted Analogues of 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene
  作者：Sheldon N. Crane、Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo971055v

  日期：1997.12.1

  BF3 . Et2O-catalyzed geminal acylation of ketones and acetals with 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy)]cyclobutene (3) provided methylcyclopentanediones in yields that ranged from 40 to 94%. The best substrates were unhindered cyclohexanones. With acetals, stereochemical preferences in the initial Mukaiyama-like aldol step giving cyclobutanones translated into the stereochemistry of the ultimate cyclopentanedione products. With ketones, equilibration of the initial cyclobutanone compounds resulted in cyclopentanedione products with a different stereochemical preference. The gem-dimethylcyclobutene reagent 4 reacted with ketones to give gem-dimethylcyclopentanediones in modest yield. The process was much more stereochemically efficient than the reaction with 3. Rearrangement from the initial cyclobutanone compound was partially diverted toward air-sensitive 3-furanone compounds and ring-opened 1,2-diones. Only furanones (e.g., 52 and 53) were isolated from reactions with the tetramethylcyclobutene 51.
• The BF₃·Et₂O-Catalyzed Reaction of 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene and Analogues with Aromatic Ketones
  作者：Sheldon N. Crane、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo971867r

  日期：1998.2.1
• HEINE, H. -C.;HARTMANN, W.;KNOPS, H. -J.;PRIESNITZ, U., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2635-2638
  作者：HEINE, H. -C.、HARTMANN, W.、KNOPS, H. -J.、PRIESNITZ, U.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4669-4672
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——
• Heine,H.-G.; Wendisch,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 463 - 475
  作者：Heine,H.-G.、Wendisch,D.

  DOI：——

  日期：——