rac-(4R,9aS)-4-methyloctahydrospiro[quinolizine-2,2'-[1,3]dioxolane] | 139576-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: rac-(4R,9aS)-4-methyloctahydrospiro[quinolizine-2,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: (4′S,9a′S)-(-)-4′-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2′-quinolizine]
• CAS: 139576-92-4；139576-95-7；1590401-11-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: DSQZMDHVJVPDPD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4R,9aS)-4-methyloctahydrospiro[quinolizine-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到(4R,9aR)-hexahydro-4-methyl-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclization of allylsilanes on α-acyliminium ions. A new approach to (±)-myrtine and (±)-epimyrtine

  摘要：

  Total synthesis of (+/-)-myrtine and (+/-)-epimyrtine is described using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77676-3
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4R,9aS)-4-methylhexahydrospiro[quinolizine-2,2'-[1,3]dioxolan]-6(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-(4R,9aS)-4-methyloctahydrospiro[quinolizine-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclization of allylsilanes on α-acyliminium ions. A new approach to (±)-myrtine and (±)-epimyrtine

  摘要：

  Total synthesis of (+/-)-myrtine and (+/-)-epimyrtine is described using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77676-3

文献信息

• Electrochemical Access to 8-(1-Phenyl-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile. Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-Myrtine and Alkaloid (+)-241D
  作者：Van Ha Vu、Fadila Louafi、Nicolas Girard、Ronan Marion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo500104c

  日期：2014.4.18

  protecting group in piperidone derivatives was carried out by stirring them in a suspension of SnCl4·(Et2O)2 complex in diethyl ether. When appropriate, the er’s were determined by proton and carbon NMR spectroscopy utilizing (+)-tert-butylphenylphosphinothioic acid and (+)-DBTA as chiral solvating agents.

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。