1,2-bis[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1-(4-Bromobutoxy)-4-[2-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethenyl]benzene；1-(4-bromobutoxy)-4-[2-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethenyl]benzene
• 化学式: C₃₄H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 634.451
• InChiKey: BZWPCTMEVMXDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Ultralong Polyion Nanoladders Facilitated by Ionic Recognition and Molecular Stiffness

  摘要：

  It is hard to obtain spatially ordered nanostructures via the polyion complexation process due to the inherent flexibility of polymers and isotropicity of ionic interactions. Here we report the formation of polyion assemblies with well-defined, periodically regular internal structure by imparting the proper stiffness to the molecular tile. A stiff bisligand TPE-C4-L2 was designed which is able to form a negatively charged supramolecular polyelectrolyte with transition metal ions. This supramolecular polyelectrolyte slowly self-assembled into polydispersed flat sheets with cocoon-like patterns. Upon the addition of an oppositely charged Ordinary polyelectrolyte, the polydispersed cocoons immediately transformed into ultralong, uniform nanoladders as a result of matched ionic density recognition. The supramolecular polyelectrolytes assembled side-by-side, and the negative charges aligned in an array. This structure forced the positively charged polymers to lie along the negative charges so that the perpendicular arrangement of the oppositely charged chains was achieved. Such precise charge recognition will provide insight into the design of advanced materials with hierarchical self-assembled structures.

  DOI：

  10.1021/ja410443n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,2-bis[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  用于高效汞 (II) 检测和去除的超分子组装诱导发射增强

  摘要：

  仍然迫切需要能够同时检测和去除重金属离子等剧毒环境污染物的新策略。在此，通过超分子主客体相互作用，荧光超分子聚合物已由新设计的 [2] 联苯延伸柱 [6] 芳烃轻松构建而成，该芳烃配备有两个胸腺嘧啶位点作为臂 (H) 和一个四苯基乙烯 (TPE) 桥接双（季铵）客体（G）具有聚集诱导发射（AIE）特性。有趣的是，由于分子内旋转 (RIR) 相关的 AIE 特征的限制，超分子组装诱导发射增强 (SAIEE) 可以在将 Hg2+ 添加到上述超分子聚合物体系中以生成球形超分子纳米粒子时开启。 G. 值得注意的是，这种具有集成模态的超分子聚合物已成功用于实时检测和去除水中有毒重金属 Hg2+ 离子，响应速度快、选择性高、吸附速度快，可通过简单的简单方法有效地再生和回收而不会造成任何损失。 Na2S 处理。新开发的超分子聚合物体系结合了新型扩展柱烯主体固有的刚性和宽敞的空腔与基于 TPE 的客体的 AIE

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01546

文献信息

• Spontaneous Amino-yne Click Polymerization: A Powerful Tool toward Regio- and Stereospecific Poly(β-aminoacrylate)s
  作者：Benzhao He、Huifang Su、Tianwen Bai、Yongwei Wu、Shiwu Li、Meng Gao、Rongrong Hu、Zujin Zhao、Anjun Qin、Jun Ling、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b00929

  日期：2017.4.19

  Efficient synthesis of poly(enamine)s has been a great challenge because of their poor stability, poor solubility, and low molecular weights. In this work, a spontaneous amino-yne click polymerization for the efficient preparation of poly(enamine)s was established, which could proceed with 100% atom efficiency under very mild conditions without any external catalyst. Through systematic optimization

  由于聚（烯胺）稳定性差、溶解性差和分子量低，高效合成聚（烯胺）一直是一个巨大的挑战。在这项工作中，建立了用于有效制备聚（烯胺）的自发氨基-炔点击聚合，该聚合可以在非常温和的条件下以 100% 的原子效率进行，无需任何外部催化剂。通过对反应条件的系统优化，以优异的产率（高达 99%）获得了几种具有高分子量（Mw 高达 64400）和明确结构的可溶性和热稳定的聚（β-氨基丙烯酸酯）。此外，聚合可以以区域和立体有择的方式进行。核磁共振谱分析表明，获得了单独的具有 100% E 异构体的抗马尔科夫尼科夫添加剂产品。在密度泛函理论计算的帮助下，反应机理得到了很好的证明。此外，通过引入四苯基乙烯部分，所得聚合物表现出独特的聚集诱导发射特性，可用于爆炸物检测和生物成像。这种多氢胺化是一种新型的点击聚合，为制备功能性聚合物材料开辟了巨大的机会。
• Fluorometric Sensing of Biogenic Amines with Aggregation‐Induced Emission‐Active Tetraphenylethenes
  作者：Mitsutaka Nakamura、Takanobu Sanji、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201003285

  日期：2011.5.2

  A fluorometric sensor for detection and identification of biogenic amines with carboxylic acid modified tetraphenylethenes (TPEs) based on aggregation‐induced emission (AIE) is reported. A mixture of the carboxylic acid substituted TPE and biogenic amines displayed a blue emission on aggregation, which serves as a “turn‐on” fluorescent sensor for the amines, the degree of fluorescence enhancement being

  报道了一种基于聚集诱导发射（AIE）的用于通过羧酸修饰的四苯乙烯（TPE）检测和鉴定生物胺的荧光传感器。羧酸取代的TPE和生物胺的混合物在聚集时显示蓝色发射，可作为胺的“开启”荧光传感器，荧光增强的程度取决于胺。铬反应用于区分胺。显示了由三个带有羧酸基团的TPE组成的荧光传感器阵列，可准确识别10种不同的胺，包括生物胺。使用线性判别分析（LDA）对响应模式进行系统分类，分类精度为98％。
• Controllable fabrication of stimuli-responsive fluorescent silica nanoparticles using a tetraphenylethene-functionalized carboxylate gemini surfactant
  作者：Saisai Yan、Zhinong Gao、Jia Han、Zhengqin Zhang、Fei Niu、Yingfang Zhang

  DOI：10.1039/c9tc03732b

  日期：——

  A fluorophore-free green synthetic strategy was presented for the preparation of stimuli-responsive FSNs, which could be further tuned using N₁₆-TPE-N₁₆.

  提出了一种无荧光染料的绿色合成策略，用于制备具有刺激响应性的FSNs，可以进一步使用N16-TPE-N16进行调节。
• Fluorescent “light-up” bioprobes based on tetraphenylethylene derivatives with aggregation-induced emission characteristics
  作者：Hui Tong、Yuning Hong、Yongqiang Dong、Matthias Häußler、Jacky W. Y. Lam、Zhen Li、Zufeng Guo、Zhihong Guo、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/b608425g

  日期：——

  Aggregation in poor solvents and complexation with calf thymus DNA and bovine serum albumin turn “on” the fluorescence of tetraphenylethylene derivatives, due to the restriction of intra-molecular rotations of the dyes in the aggregates and complexes.

  在不良溶剂中聚集并与小牛胸腺DNA和牛血清白蛋白络合，由于聚集物和络合物中染料分子内旋转受限，四苯乙烯衍生物的荧光会“开启”。
• Fluorescence “Turn-On” Detection of Melamine with Aggregation-Induced-Emission-Active Tetraphenylethene
  作者：Takanobu Sanji、Mitsutaka Nakamura、Shiori Kawamata、Masato Tanaka、Shotaro Itagaki、Takahiro Gunji

  DOI：10.1002/chem.201203081

  日期：2012.11.26

  The design and evaluation of fluorescence “turn‐on” detection of melamine with cyanuric acid modified tetraphenylethene based on aggregation‐induced emission, which can recognize the safe concentration level of melamine (1 ppm) in real powdered milk, is demonstrated (see figure).

  展示了基于聚集诱导发射的氰尿酸修饰的四苯乙烯荧光“开启”检测三聚氰胺的设计和评估，该方法可以识别实际奶粉中三聚氰胺的安全浓度水平（1 ppm）（见图） 。