O-[(1R,3R,6Z,8S,9E)-3,7,11,11,14-pentamethyl-15-oxo-16-oxatricyclo[11.2.1.01,5]hexadeca-4,6,9,13-tetraen-8-yl] phenylsulfanylmethanethioate | 1448443-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-[(1R,3R,6Z,8S,9E)-3,7,11,11,14-pentamethyl-15-oxo-16-oxatricyclo[11.2.1.01,5]hexadeca-4,6,9,13-tetraen-8-yl] phenylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1448443-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃S₂
• 分子量: 466.665
• InChiKey: DDKKRHODDKLOAF-URCKLBAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代二硫代甲酸苯基酯 、 (1R,3R,6Z,8S,9E)-8-hydroxy-3,7,11,11,14-pentamethyl-16-oxatricyclo[11.2.1.01,5]hexadeca-4,6,9,13-tetraen-15-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到O-[(1R,3R,6Z,8S,9E)-3,7,11,11,14-pentamethyl-15-oxo-16-oxatricyclo[11.2.1.01,5]hexadeca-4,6,9,13-tetraen-8-yl] phenylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  麻风树麻风树天然产物及其合成类似物作为潜在抗疟疾治疗剂的评估

  摘要：

  疟疾等原生动物疾病是世界卫生领域的主要关注问题。我们筛选了一个分离的天然产物文库，以确定新的潜在治疗线索，并发现麻风树（麻风树属的一种产品）对恶性疟原虫菌株3D7和K1发挥了重要的作用。合成了一个聚焦的Jatrophone支架库，以评估Jatrophone的作用方式并鉴定更具选择性的类似物。该天然产物启发的化合物库中的化合物25和32表现出微摩尔浓度EC 50抵抗菌株3D7和K1的抗性，从而提供了一种新的抗疟分子支架。我们的报告描述了一种有效的衍生化方法，用于评估麻风车类似物的结构-活性关系，以寻找潜在的新型抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.030

文献信息

• Evaluation of Jatropha isabelli natural products and their synthetic analogs as potential antimalarial therapeutic agents
  作者：Victor Hadi、Megan Hotard、Taotao Ling、Yandira G. Salinas、Gustavo Palacios、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.030

  日期：2013.7

  more selective analogs. Compounds 25 and 32 of this natural product–inspired compound library exhibited micromolar EC50 values against strains 3D7 and K1, thus providing a new antimalarial molecular scaffold. Our report describes an efficient derivatization approach used to evaluate the structure–activity relationship of jatrophone analogs in search of potential new antimalarial agents.

  疟疾等原生动物疾病是世界卫生领域的主要关注问题。我们筛选了一个分离的天然产物文库，以确定新的潜在治疗线索，并发现麻风树（麻风树属的一种产品）对恶性疟原虫菌株3D7和K1发挥了重要的作用。合成了一个聚焦的Jatrophone支架库，以评估Jatrophone的作用方式并鉴定更具选择性的类似物。该天然产物启发的化合物库中的化合物25和32表现出微摩尔浓度EC 50抵抗菌株3D7和K1的抗性，从而提供了一种新的抗疟分子支架。我们的报告描述了一种有效的衍生化方法，用于评估麻风车类似物的结构-活性关系，以寻找潜在的新型抗疟药。