1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole | 306992-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[Naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methyl]benzotriazole
• CAS: 306992-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: OFUPWNQSIDPFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole 、 1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-[1-(naphthalen-1-yl)oct-2-yn-1-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  经典的苯并三唑介导的炔烃的α-氨基烷基化：两亲性材料Alk-2-yn-1-胺的合成与表征

  摘要：

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790173
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 T406石油添加剂 、 1-萘甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions

  摘要：

  由各种醛和二级胺制备的N-(α-氨基烷基)苯并三唑，与多种酯烯醇盐、砜、亚砜、烷基化吡啶和腈反应，分别提供了合成β-氨基羧酸酯（产率55-80%）、β-氨基烷基砜（产率42-88%）、β-氨基烷基亚砜（产率20-32%）、α-和γ-(β-氨基烷基)吡啶（产率69-90%）以及β-氨基烷基氰化物（产率10-97%）的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949463

文献信息

• Aminoalkylation of nitriles by iminium ions generated in situ
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A.A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.059

  日期：2006.2

  Aminoalkylation of a series of primary and secondary nitriles with N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles 1 (derived from a variety of secondary amines and aldehydes) proceeds smoothly providing the corresponding beta-aminoalkyl nitriles 5a-j in 66-97% yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.