4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile | 352348-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 352348-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: FWICIRTZVWMIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的形成中使用PhI(OAc)2进行氧化环化的研究——范围和限制

  摘要：

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341159
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 4-氰基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的形成中使用PhI(OAc)2进行氧化环化的研究——范围和限制

  摘要：

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341159

文献信息

• The synergy of CHEF and ICT toward fluorescence ‘turn-on’ probes based on push-pull benzothiazoles for selective detection of Cu2+ in acetonitrile/water mixture
  作者：Jukkrit Nootem、Rathawat Daengngern、Chanchai Sattayanon、Worawat Wattanathana、Suttipong Wannapaiboon、Paitoon Rashatasakhon、Kantapat Chansaenpak

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113318

  日期：2021.6

  New push-pull schiff base ligands based on benzothiazole (BZ) unit were developed for the selective detection of Cu2+ through fluorescence ‘turn-on’ mechanism. These derivatives with electron withdrawing trifluoromethyl (-CF3) and cyano (-CN) substituents (BZ2 and BZ3) demonstrated a prominent fluorescence enhancement upon copper ion binding which could be the results from the synergistic effect between

  开发了基于苯并噻唑（BZ）单元的新型推拉席夫碱配体，用于通过荧光“开启”机制选择性检测Cu 2+。这些具有吸电子三氟甲基（-CF 3）和氰基（-CN）取代基（BZ2和BZ3）的衍生物在铜离子结合时显示出显着的荧光增强作用，这可能是螯合增强荧光（CHEF）之间协同作用的结果。以及分子内电荷转移（ICT）过程。此外，这些化合物显示出与Cu 2+的1：1结合，对BZ2和BZ3的检出限低至0.77μM和0.64μM分别在乙腈-水（3：1 v / v）介质中。这些BZ配体和铜离子配合物的电子和光物理性质分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算来建模。在铜的铜K-边缘探测X射线吸收光谱的分析2+ - BZ混合物揭示的复合物形成BZ与目标配体的Cu 2+并证实了DFT计算所预测的配合物的非定心结构。在计算结果中，HOMO-LUMOs的电子密度分布以及配体-金属配合物的大斯托克斯位移证明了Cu