ethyl 3-dimethylamino-2-phenylpropionate | 24811-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-dimethylamino-2-phenylpropionate
• 英文别名: 3-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeureethylester；3-dimethylamino-2-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-dimethylamino-2-phenyl-propionate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-phenylpropanoate
• CAS: 24811-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: WYVAVFURKHCMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-147 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-dimethylamino-2-phenylpropionate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-二甲基-3-(2-乙氧基苯氧基)-2-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants

  摘要：

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19810597
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 乙醚 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 ethyl 3-dimethylamino-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• über Cyclohexene, I Synthese und Reaktionen von 4-Phenyl-3-amino-cyclohexenen-(1), einer neuen Klasse von Analgetica
  作者：Gerhard Satzinger

  DOI：10.1002/jlac.19697280111

  日期：1969.11.25

  Raumerfüllung der Liganden am En und Dien (Tab. 1). Die Struktur von 3a und 4a wird durch Massen-, NMR und IR-spetroskopische Untersuchungen sowie durch Abbau bewiesen. Mittels Konformationsbetrachtungen gewonnene Aussagen über den räumlichen Bau von 3a–i und 4a–i werden bestätigt vom Geschwindigkeitsverlauf der Hydrierung der Ring-Doppelbindung, von supra-annularen Effekten und den Basizitätskonstanten der

  乙醇酸乙酯（1a）和相关的烯烃（1b - e）与富含电子的1-氨基-丁二烯-（1.3）2a - e二烯-（1.4）环加成反应成环加成反应，生成稳定的立体异构的4-苯基- 3-氨基-环己烯-（1）3a - i和4a - i铅。异构体的比例为3 r-二甲氨基4 t（或4 c）-苯基4 c（或4 t）-乙氧基羰基-环己烯（1）（3a或4a）与加成中所用溶剂的介电常数无关，但取决于烯和二烯上的配体所占据的空间（表1）。通过质谱，NMR和IR光谱研究以及降解证明了3a和4a的结构。通过构象考虑获得的关于3a - i和4a - i的空间结构的陈述通过环双键的氢化速率，超环效应以及氢化和非氢化化合物的碱度常数得到证实。-所有环己烯3a - i和4a，e，g，i具有止痛作用；的环己烷7 - 10，17和22 - 25不具有或仅弱镇痛性质。
• Method for reducing 3-dimethylamnio-2-phenylpropion-acid ethyl ester-content in solutions of 2-dimethylamino-1-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US07273947B1

  公开（公告）日：2007-09-25

  A process for reducing the content of ethyl 3-dimethylamino-2-phenylpropionate in a solution, contaminated therewith, of ethyl 2-dimethylamino-1-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate in a water-immiscible solvent, which comprises adding from 0.5 to 2.0 equivalents of a carboxylic acid per mole of ethyl 2-dimethylamino-1-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate to this solution, and stirring this mixture at a temperature of from 50° C. to 100° C., is described.

  本发明涉及一种用于减少含有乙酰2-二甲氨基-1-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯的溶液中乙酰3-二甲氨基-2-苯基丙酸乙酯含量的方法，该溶液被污染在不溶于水的溶剂中，包括向该溶液中加入每摩尔乙酰2-二甲氨基-1-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯0.5至2.0当量的羧酸，并在50℃至100℃的温度下搅拌该混合物。
• Benoit; Herzog, Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1935, vol. 42, p. 102,105
  作者：Benoit、Herzog

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; METYS J.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 3, 597-606
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 METYS J.、 BARTOSOVA M.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR REDUKTION DES 3-DIMETHYLAMINO-2-PHENYLPROPIONSÄURE- ETHYLESTER-GEHALTS IN LÖSUNGEN VON 2-DIMETHYLAMINO -1-PHENYL -3- CYCLOHEXEN-1-CARBONSÄUREETHYLESTER
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1144361A1

  公开（公告）日：2001-10-17