2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone | 53067-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 53067-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZPWLEMYTDGEDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  396.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone 在 potassium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Aryl Methyl Sulfides as Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Carbothiolation: Arene Functionalization with Activating Group Recycling

  摘要：

  A Rh(I)-catalyzed method for the efficient functionalization of arenes is reported. Aryl methyl sulfides are combined with terminal alkynes to deliver products of carbothiolation. The overall process results in reincorporation of the original arene functional group, a methyl sulfide, into the products as an alkenyl sulfide. The carbothiolation process can be combined with an initial Rh(I)-catalyzed alkene or alkyne hydroacylation reaction in three-component cascade sequences. The utility of the alkenyl sulfide products is also demonstrated in simple carbo- and heterocycle-forming processes. We also provide mechanistic evidence for the course of this new process.

  DOI：

  10.1021/ja2108992
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化对映选择性合成1,2-二氢萘

  摘要：

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00555

文献信息

• Methyl Ketone Oxime Esters as Nucleophilic Coupling Partners in Pd-Catalyzed C–H Alkylation and Application in the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhi-Wei Zhang、Aijun Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo5010586

  日期：2014.8.1

  excellent coupling partners for C(sp2)–C(sp3) bond formation via Pd-catalyzed aromatic C–H activation. This transformation forms the basis of an approach to regioselectively synthesize substituted isoquinolines via coupling with aryloxime esters. Our mechanistic studies suggested that the reaction proceeded through Pd(II)-catalyzed aromatic C–H activation, tautomerization, and a 1,3-shift of the palladacycle-ligated

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，
• Light/Palladium‐Promoted Benzylic C−H Acylation Using a Benzoyl Group as the Photo‐Directing Group
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201801881

  日期：2019.2

  2‐Methylphenyl ketones undergo site‐selective acylation at the benzylic position when treated with acid anhydride under UV irradiation in the presence of a palladium catalyst. The benzoyl carbonyl group serves as the photo‐directing group so that the ortho benzylic C−H bond is activated site‐selectively.

  当2-甲基苯基酮在钯催化剂存在下于紫外线辐射下用酸酐处理时，会在苄基位置进行位点选择性酰化。苯甲酰基羰基充当光导基团，因此邻苄基CH键可被位点选择性激活。
• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。
• CuSO4·5H2O-catalyzed aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with anilines approach towards 1-aminonaphthalenes
  作者：Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.036

  日期：2016.7

  An efficient catalyst system for the aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with amines affording substituted 1-aminonaphthalene derivatives with high atom-efficiency in the presence of CuSO4·5H2O was developed.

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。