p-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aniline | 42902-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aniline
• 英文别名: 3-(4-chloro-anilino)-propane-1,2-diol；3-(4-Chloranilino)-1,2-propandiol；3-(4-Chloroanilino)propane-1,2-diol；3-(4-chloroanilino)propane-1,2-diol
• CAS: 42902-60-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: QUQSFVWHAIZLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aniline 生成 3-(P-氯苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fauran; Douzon, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 324 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 对氯苯胺 在 faujasite NaY_A 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到p-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  碳酸甘油酯与伯反应 芳香胺Y-和X-八面沸石存在下：N-（2,3-二羟基）丙基的合成苯胺 和反应机理

  摘要：

  在140°C下 碱金属 交换八面沸石，最好是NaY 催化剂，碳酸甘油酯（GlyC）是一种高效且绿色的 烷基化剂 小学 芳香胺（p -XC 6 ħ 4 NH 2，X = H，青梅，OH，Cl）的：发生反应以高转化率（〜90％）和良好的选择性（80-90％），用于形成Ñ - （2,3-二羟基）丙基苯胺（p -XC 6 H 4 NHCH 2 CH（OH）CH 2 OH）。这烷基化 该过程不会通过排他性的亲核取代来进行 苯胺在GlyC的C5位置。证据证明，苯胺用GlyC与GlyC产生中间体，并且酯交换反应和水解反应都参与以获得最终的N-烷基衍生物。因此提出了一种机制。实验表明八面沸石是可回收的催化剂 如果他们暴露在温和的高温下 激活（70°C，18 mbar）才能重新使用。否则，如果沸石 都经过煅烧（400°C，空气）， 催化剂活性和反应选择性下降。N-（2,3-二羟基）丙基的孤立产率（60–65

  DOI：

  10.1039/b904821a